11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-17β-hydroxy-17α-(3-hydroxy-1-propyl)-6β-methylestra-4,9-dien-3-one | 118968-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-17β-hydroxy-17α-(3-hydroxy-1-propyl)-6β-methylestra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: 11β-[4-(dimethylamino)phenyl]-17β-hydroxy-17α-(3-hydroxy-1-propyl)-6β-methyloestra-4,9-diene-3-one；(6R,8S,11R,13S,14S,17R)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(3-hydroxypropyl)-6,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 118968-39-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₃
• 分子量: 463.66
• InChiKey: IGEJGWMFRBKZSI-IEVXGSBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-17β-hydroxy-17α-(3-hydroxy-1-propyl)-6β-methylestra-4,9-dien-3-one 在 Celite 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-17β-hydroxy-3-oxo-19-nor-17α-pregna-4,9-diene-21-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  米非司酮的6β-甲基类似物的合成，新的选择性抗孕激素

  摘要：

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120206
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-6β-methylestra-5(10),9(11)-dien-17-one 在 palladium on barium sulfate 乙基溴化镁 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-17β-hydroxy-17α-(3-hydroxy-1-propyl)-6β-methylestra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  米非司酮的6β-甲基类似物的合成，新的选择性抗孕激素

  摘要：

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120206

文献信息

• Novel 11-aryloestrane and 11-arylpregnane derivatives
  申请人：Akzo N.v.

  公开号：US04871724A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  The present invention is concerned with 11-aryloestrane and 11-arylpregnane derivatives, characterized in that these derivatives have the following structure: ##STR1## wherein R.sub.1 is an aryl group with an ##STR2## group as substituent, X and Y each being separately H or a (1-4 C) hydrocarbon radical or together a (2-6 C) hydrocarbon radical; R.sub.2 is an alkyl group containing 1-4 carbon atoms; R.sub.3 is H, OH, a saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing 1-8 carbon atoms, at least provided with a hydroxyl, oxo, halogen, azido or nitrile group; an acyloxy or an alkoxy group; R.sub.4 is a hydroxyl, an acyloxy or an alkoxy group or an acyl group optionally provided with a hydroxyl, alkoxy, acyloxy or halogen group; or R.sub.3 and R.sub.4 together form a ring system; and R.sub.5 is a hydrocarbon group containing 1-4 carbon atoms, and further with processes for the preparation of these compounds and with pharmaceutical preparations comprising these compounds. The compounds according to the present invention exhibit antiprogestin activity.

  本发明涉及11-芳基雌甾烷和11-芳基孕甾烷衍生物，其特征在于这些衍生物具有以下结构：##STR1##其中，R.sub.1是一个带有##STR2##取代基的芳基基团，X和Y分别为H或(1-4C)碳氢基团，或者一起为(2-6C)碳氢基团；R.sub.2是含有1-4个碳原子的烷基基团；R.sub.3是H、OH、含有1-8个碳原子的饱和或不饱和碳氢基团，至少具有一个羟基、氧代基、卤素、叠氮或腈基团；或者是酰氧基或烷氧基；R.sub.4是羟基、酰氧基或烷氧基或者是酰基基团，可选择地具有羟基、烷氧基、酰氧基或卤素基团；或者R.sub.3和R.sub.4一起形成一个环系统；R.sub.5是含有1-4个碳原子的碳氢基团，并且还包括制备这些化合物的过程以及包含这些化合物的制药制剂。本发明的化合物具有抗孕激素活性。
• US4871724A
  申请人：——

  公开号：US4871724A

  公开（公告）日：1989-10-03