(4S)-tert-butyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate | 370883-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-tert-butyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dioxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxathiazinane-4-carboxylate
• CAS: 370883-68-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 477.581
• InChiKey: ZAYVVUGZCVESPW-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-tert-butyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-amino-4-(morpholin-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（9-（9-苯基芴基））高丝氨酸衍生的环状氨基磺酸盐：新型手性离析物，用于合成对映体纯的γ-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  （4S）-叔丁基2,2-二氧代-3-PhF-1,2,3-氧杂硫杂氮烷-4-羧酸酯与氮，硫和氧亲核试剂有效反应，提供对映体（> 97％ee）γ取代α-氨基酸。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016225b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-tert-butyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（9-（9-苯基芴基））高丝氨酸衍生的环状氨基磺酸盐：新型手性离析物，用于合成对映体纯的γ-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  （4S）-叔丁基2,2-二氧代-3-PhF-1,2,3-氧杂硫杂氮烷-4-羧酸酯与氮，硫和氧亲核试剂有效反应，提供对映体（> 97％ee）γ取代α-氨基酸。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016225b

文献信息

• Crystal Structure Analysis and Reactivity of N-Alkyl- and N-Acyldioxathiazinanes
  作者：William D. Lubell、Fabrice Galaud、John W. Blankenship

  DOI：10.3987/com-08-s(n)69

  日期：——