ethyl 3-(1-adamantyl)acrylate | 98405-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1-adamantyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-adamantyl)prop-2-enoate
• CAS: 98405-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MWLNNBSXXCTLKU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-adamantyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(1-adamantyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  包含大量烷基的模块氨基醇配体作为醛除Et2Zn的手性控制剂：设计原理的说明。

  摘要：

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034007l
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(1-adamantyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  包含大量烷基的模块氨基醇配体作为醛除Et2Zn的手性控制剂：设计原理的说明。

  摘要：

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034007l

文献信息

• Applications of consecutive radical addition–elimination reactions in synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Kelly

  DOI：10.1039/c39850000682

  日期：——

  Alkyl radicals add to the tri-n-butylstannyl substituted terminus of several alkenes; elimination of the stannyl radical results in a preparatively useful, carbon–carbon bond forming reaction, under mild and neutral conditions.

  烷基基团加到几个烯烃的三正丁基锡烷基取代的末端上。在温和和中性条件下，消除苯乙烯基自由基可导致制备上有用的碳-碳键形成反应。
• BALDWIN, J. E.;KELLY, D. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 682-684
  作者：BALDWIN, J. E.、KELLY, D. R.

  DOI：——

  日期：——