(1β,4β,4aβ,5α,8α,8aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-9,9-dimethoxy-5,8-methanonaphthalene-1,4-diol di-p-nitrobenzoate | 1110784-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1β,4β,4aβ,5α,8α,8aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-9,9-dimethoxy-5,8-methanonaphthalene-1,4-diol di-p-nitrobenzoate
• CAS: 1110784-42-3
• 化学式: C₂₇H₂₀Cl₄N₂O₁₀
• 分子量: 674.275
• InChiKey: FMSJSGOWYDFSQD-DHAZPCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,4β,4aβ,5α,8α,8aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-9,9-dimethoxy-5,8-methanonaphthalene-1,4-diol di-p-nitrobenzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1α,4α,4aβ,5β,8β,8aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-9,9-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Endo,Endo-2.9-Dihydroxypentacyclo-[8.4.0.03,8.04,14.07,11]Tetradeca-5,12-Diene 的合成

  摘要：

  标题化合物 30 由 hexahydro-5,6,7,8-tetrachlor-9,9-dimethoxy-5,8-methannaphthalene-1,4-diol diacetate 的 endo,syn,endo Diels-Alder 加合物 3a 合成6 和 1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯 (TDCp) 分六个步骤，关键是十氢-11,12-二氧代-[1,4] 的对称允许 [4+4] 光环化； 5,8]dimethanoanthracene-9,10-diol diacetate 22。还合成了与22相关的差向异构单乙酸26，并研究了它们的热解和光解作用。由于跨环反应，二醇 30 的氧化得到六环桥接半缩醛 31。通过单晶X射线晶体学分析半缩醛31的结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800026
• 作为产物：
  描述：

  (meso)-(1R*,2R*,3S*,6R*,7S*,8S*)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien-3,6-diol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到(1β,4β,4aβ,5α,8α,8aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-9,9-dimethoxy-5,8-methanonaphthalene-1,4-diol di-p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Endo,Endo-2.9-Dihydroxypentacyclo-[8.4.0.03,8.04,14.07,11]Tetradeca-5,12-Diene 的合成

  摘要：

  标题化合物 30 由 hexahydro-5,6,7,8-tetrachlor-9,9-dimethoxy-5,8-methannaphthalene-1,4-diol diacetate 的 endo,syn,endo Diels-Alder 加合物 3a 合成6 和 1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯 (TDCp) 分六个步骤，关键是十氢-11,12-二氧代-[1,4] 的对称允许 [4+4] 光环化； 5,8]dimethanoanthracene-9,10-diol diacetate 22。还合成了与22相关的差向异构单乙酸26，并研究了它们的热解和光解作用。由于跨环反应，二醇 30 的氧化得到六环桥接半缩醛 31。通过单晶X射线晶体学分析半缩醛31的结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800026