5-(methylsulfanyl)-N,N-dipropyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amine | 1441636-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(methylsulfanyl)-N,N-dipropyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amine
• 英文别名: 1-ethenyl-5-methylsulfanyl-N,N-dipropylpyrrol-2-amine
• CAS: 1441636-14-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂S
• 分子量: 238.397
• InChiKey: APJSGCLNRYBRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二-正-丙基氨基-1-丙炔 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(methylsulfanyl)-N,N-dipropyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of 5-Sulfanyl-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrol-2-amines as Precursors of 1-Vinylpyrroles

  摘要：

  摘要：通过使用2-(vinyloxy)ethyl异硫氰酸酯和t-BuOK-DMSO对单体化的三级丙炔胺进行顺序处理，可以在所形成的吡咯环的1位引入高反应性的2-(vinyloxy)ethyl基团。通过这种方式，得到了一系列新的5-硫醇基-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-吡咯-2-胺，收率高达92%。在t-BuOK-DMSO体系的存在下（110-120℃，10-15分钟），后者消除乙烯醇，从而得到罕见的1-乙烯基吡咯化合物，即5-硫醇基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-胺，这是通过已知方法无法获得的。

  DOI：

  10.1055/a-1820-6160

文献信息

• Mass spectra of new heterocycles: XII. Main fragmentation pathways of the molecular ions of 5-methylsulfanyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amines under electron impact and chemical ionization
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Sanzheeva

  DOI：10.1134/s1070428014010072

  日期：2014.1

  Fragmentation patterns of 5-methylsulfanyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amines under electron impact (70 eV) and chemical ionization (methane as reactant gas) were studied for the first time. The electron impact mass spectra of all the examined compounds contained a strong peak of molecular ion which decomposed along four pathways. Two pathways involved cleavage of the C-S bonds with elimination of methyl (major)

  首次研究了在电子轰击（70 eV）和化学电离作用下（甲烷作为反应气体）5-甲基硫烷基-1-乙烯基-1 H-吡咯-2-胺的裂解模式。所有检查的化合物的电子冲击质谱图均包含一个强烈的分子离子峰，该峰沿四个路径分解。两条途径涉及CS键的裂解，消除了甲基（主要）和MeS自由基（次要），另外两个途径是吡咯环的分解。化学电离质谱显示出强分子[ M + H] +和奇电子[ M + H-SMe] +离子峰。N，N-二甲基-5-甲基硫烷基-4-苯基-1-乙烯基-1在以甲烷为反应气体的化学电离下，H-吡咯-2-胺的特征在于分解为[ M -C 4 H 9 N] +作为唯一的碎片离子。