N-(2-bromohexanoyl)benzamide | 672963-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromohexanoyl)benzamide
• CAS: 672963-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: ZCMCXSNOAIYIDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromohexanoyl)benzamide 在 sodium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5H-5-butyl-5-[1-(1-phenyl)prop-3-enyl]-2-phenyl oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5H-Oxazol-4-ones 作为不对称合成 α-羟基羧酸衍生物的基石

  摘要：

  5H-烷基-2-苯基-恶唑-4-酮是一种鲜为人知的杂环系统，可通过微波辅助的氟化钠催化剂环化单-α-卤代酰亚胺轻松获得，而后者又可通过 N-用α-溴酰卤酰化苯甲酰胺。末端取代的烯丙基体系可作为 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的优良底物。生成的产物具有优异的 ee，包括衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的 N,N'-双-吡啶甲酰胺和三（羰基）环庚三烯钼的催化剂。除了苯类之外，烯丙基碳酸酯部分上的非苯类芳香族和乙烯基取代基提供了良好到优异的区域选择性和非对映选择性以及优异的对映选择性。杂环上的取代基包括甲基、正丁基、烯丙基、异丁基、异丙基和环己基。产品中双键的存在允许它们通过双键的化学性质进一步修饰，包括复分解。产物在碱性条件下水解以提供α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja031539a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酰溴 、 苯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromohexanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  5H-Oxazol-4-ones 作为不对称合成 α-羟基羧酸衍生物的基石

  摘要：

  5H-烷基-2-苯基-恶唑-4-酮是一种鲜为人知的杂环系统，可通过微波辅助的氟化钠催化剂环化单-α-卤代酰亚胺轻松获得，而后者又可通过 N-用α-溴酰卤酰化苯甲酰胺。末端取代的烯丙基体系可作为 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的优良底物。生成的产物具有优异的 ee，包括衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的 N,N'-双-吡啶甲酰胺和三（羰基）环庚三烯钼的催化剂。除了苯类之外，烯丙基碳酸酯部分上的非苯类芳香族和乙烯基取代基提供了良好到优异的区域选择性和非对映选择性以及优异的对映选择性。杂环上的取代基包括甲基、正丁基、烯丙基、异丁基、异丙基和环己基。产品中双键的存在允许它们通过双键的化学性质进一步修饰，包括复分解。产物在碱性条件下水解以提供α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja031539a