hydroxymethyl(diphenyl)phosphine borane complex | 127686-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxymethyl(diphenyl)phosphine borane complex
• 英文别名: (borane)diphenylphosphinomethane alcohol
• CAS: 127686-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BOP
• 分子量: 230.054
• InChiKey: ZGNZMVCXJDLDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethyl(diphenyl)phosphine borane complex 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-((diphenylphosphino)methyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “Clickphine”:  A Novel and Highly Versatile P,N Ligand Class via Click Chemistry

  摘要：

  A novel P,N-type ligand family (ClickPhine) is disclosed that is easily accessible using the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne "click" cycloaddition. A diverse set of ligands was made in just three steps from readily available starting materials to give several homogeneous and a heterogeneous catalyst. Preliminary experiments show the efficacy of these ligands in the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol061015q
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hydroxymethyl(diphenyl)phosphine borane complex
  参考文献：
  名称：

  蛋白质位点特异性赖氨酸酰化的多功能方法

  摘要：

  使用琥珀抑制与突变吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNA Pyl对配合，叠氮正亮氨酸在大肠杆菌中进行基因编码。其基因掺入后与膦硫酯进行无痕施陶丁格连接，可以方便地合成具有位点特异性安装的赖氨酸酰化的蛋白质。通过简单地改变膦硫酯特性，可以引入任何赖氨酸酰化类型。使用这种方法，我们证明赖氨酸乙酰化和赖氨酸琥珀酰化都可以选择性地安装在泛素中，并合成在其 K4 位点具有琥珀酰化的组蛋白 H3 (H3K4su)。使用H3K4su-H4四聚体作为底物，我们进一步证实Sirt5是一种活性组蛋白脱琥珀酰酶。赖氨酸琥珀酰化是最近发现的一种翻译后修饰。所报道的技术使得阐明蛋白质中这种修饰的调节功能成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201611415

文献信息

• Stereoselective N-Glycosylation by Staudinger Ligation
  作者：Yi He、Ronald J. Hinklin、Jiyoung Chang、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol048271s

  日期：2004.11.1

  Stereoselective methods for the chemical synthesis of beta-N-glycosyl amides are needed to generate glycopeptides and glycoproteins. Here, we report that the Staudinger ligation can be used to form glycosylated asparagine derivatives. The reaction proceeds with high stereoselectivity, and a variety of glycosyl azides can function as substrates. Our results provide precedence for the use of this powerful

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]
• Synthesis and reactions of phosphine-boranes. Synthesis of new bidentate ligands with homochiral phosphine centers via optically pure phosphine-boranes
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshiyuki Oshiki、Takashi Onozawa、Tetsuo Kusumoto、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/ja00169a036

  日期：1990.6