((6aR,7s,7aS)-1,4-diphenyl-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]pyridazin-7-yl)methanol | 1355176-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ((6aR,7s,7aS)-1,4-diphenyl-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]pyridazin-7-yl)methanol
• CAS: 1355176-96-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: PUULSHZGQKTARJ-HATOLVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((6aR,7s,7aS)-1,4-diphenyl-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]pyridazin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Clicking 1,2,4,5-tetrazine and cyclooctynes with tunable reaction rates

  摘要：

  已发现替代的四氮唑能够以“可调节”的反应速率进行简便的逆电子需求Diels–Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc16716f

文献信息

• 3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Ke Wang、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob00280f

  日期：——

  Cycloaddition reactions involving tetrazines have proven to be powerful bioorthogonal tools for various applications. Conceivably, sequential and selective labeling using tetrazine-based reactions can be achieved by tuning the reaction rate. By varying the substituents on tetrazines, cycloaddition rate variations of over 200 fold have been achieved with the same dienophile. Upon coupling with different dienophiles, such as norbornene, the reaction rate difference can be over 14 000 fold. These substituted tetrazines can be very useful for selective labeling under different conditions.

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。
• Synthesis, Characterization, and Cycloaddition Reactivity of a Monocyclic Aromatic 1,2,3,5-Tetrazine
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b07744

  日期：2019.10.16

  co-solvent), and broad cycloaddition scope, but it also exhibits a powerful orthogonal reactivity with the 1,2,4,5-tetrazines that will be especially useful in the field of bioconjugation. Whereas the latter displays extraordinary cycloaddition rates with strained dienophiles (tetrazine ligation), the new and isomeric 1,2,3,5-tetrazine displays similarly remarkable cycloaddition rates and efficiencies

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体
• Hyperconjugative Antiaromaticity Activates 4<i>H</i>-Pyrazoles as Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Dienes
  作者：Brian J. Levandowski、Nile S. Abularrage、K. N. Houk、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03351

  日期：2019.10.18

  predicted rate enhancement from hyperconjugative antiaromaticity induced by fluorination of cyclopentadienes at the 5-position extends to five-membered heterocyclic dienes containing a saturated center. 4,4-Difluoro-4H-pyrazoles are new electron-deficient dienes with rapid reactivities toward strained alkynes.

  用内双环[6.1.0] non-4-yne进行了实验和计算研究，研究了4,4-二氟-3,5-二苯基-4H-吡唑的Diels-Alder反应性。由环戊二烯在5位氟化引起的超共轭抗芳香性的计算预测速率提高将扩展至包含饱和中心的五元杂环二烯。4,4-二氟-4H-吡唑是新型的缺电子二烯，对应变炔烃具有快速反应性。
• POLYMERS AND DNA COPOLYMER COATINGS
  申请人：Illumina Cambridge Limited

  公开号：EP3632944A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The present invention relates to a polymer for surface functionalization, comprising a recurring unit of Formula (IV): wherein: each R1c and R2c is independently selected from hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted phenyl; R3c is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted phenyl, or optionally substituted C7-14 aralkyl; Ar is selected from an optionally substituted C6-10 aryl or an optionally substituted 5 or 6 membered heteroaryl; RA is optionally substituted tetrazine; and L3 is selected from a single bond, an optionally substituted alkylene linker or an optionally substituted heteroalkylene linker. The invention also relates to a substrate comprising said polymer and to a method for immobilizing a polymer to a first surface of a substrate.

  本发明涉及一种用于表面官能化的聚合物，它由式（IV）的重复单元组成： 其中：每个 R1c 和 R2c 独立地选自氢、任选取代的烷基或任选取代的苯基；R3c 选自氢、任选取代的烷基、任选取代的苯基或任选取代的 C7-14 芳基；Ar 选自任选取代的 C6-10 芳基或任选取代的 5 或 6 成员杂芳基；RA 是任选取代的四嗪；以及 L3 选自单键、任选取代的亚烷基连接体或任选取代的杂烷基连接体。本发明还涉及一种包含所述聚合物的基底，以及一种将聚合物固定在基底第一表面的方法。
• Polymers and DNA copolymer coatings
  申请人：Illumina Cambridge Limited

  公开号：US10208142B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Some embodiments described herein relate to new polymer coatings for surface functionalization and new processes for grafting pre-grafted DNA-copolymers to surface(s) of substrates for use in DNA sequencing and other diagnostic applications.

  本文所述的一些实施方案涉及用于表面功能化的新型聚合物涂层，以及将预接枝 DNA 聚合物接枝到用于 DNA 测序和其他诊断应用的基质表面的新工艺。