5-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole | 850363-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 5-iodo-2-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 850363-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O
• 分子量: 328.153
• InChiKey: ICYJDUJJEOWUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indazol-5-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF CAMKK2 AND USES OF SAME

  摘要：

  本公开提供适用于抑制CaMKK2的化合物。还提供了与CaMKK2相关疾病的治疗方法和组合物。

  公开号：

  US20200369656A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1H-吲唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到5-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化和八硫捕获富电子杂芳烃的硫代官能化

  摘要：

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100869

文献信息

• Iodoindazoles with Selective Magnesiation at Position 3: A Route to Highly Functionalized Indazoles
  作者：Bao Vy Lam、Yohann Berhault、Silvia Stiebing、Christine Fossey、Thomas Cailly、Valérie Collot、Frédéric Fabis

  DOI：10.1002/chem.201504828

  日期：2016.3.18

  unique route to highly functionalized indazoles is described. A regioselective magnesiation at position 3 of 4‐, 5‐, 6‐ and 7‐iodo‐2‐THP‐indazoles (THP=tetrahydropyranyl) has been developed using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl). The obtained magnesiate can be trapped by different electrophiles to introduce a wide range of functional groups including halogens, thioalkyls, alcohols, aldehydes

  描述了获得高度官能化的吲唑的独特途径。在4- 3位置A的区域选择性镁化，5-，6-和7-碘-2- THP吲唑（THP =四氢吡喃基），使用TMPMgCl已经开发⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶） 。所获得的镁盐可以被不同的亲电试剂捕获，从而在3位上引入各种官能团，包括卤素，硫代烷基，醇，醛，酮，酰胺或酯。一旦该位置被官能化，碘原子就可以进一步通过金属-卤素交换或交叉耦合策略。最后，N取代反应可以合成多种高度官能化的吲唑，从而通过简单而独特的途径获得这些有价值的支架。
• Novel indazole derivatives
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US20070129404A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  An object of the present invention is to create a novel indazole derivative useful as a drug and to find a novel pharmacological action of the derivative. The compound of the present invention is represented by the formula [I] and has an excellent Rho kinase inhibiting action. In the formula, a ring X is a benzene ring or a pyridine ring; R 1 and R 2 are H or alkyl; R 3 and R 4 are halogen, H, OH, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, aryloxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, carboxy, hydrocarbonyl, alkylcarbonyl, etc.; and R 5 is halogen atom, H, OH, alkoxy, aryloxy, alkyl or aryl. Each group can be substituted.

  本发明的目的是创建一种新的吲唑衍生物作为药物，并找到该衍生物的新的药理作用。本发明的化合物由公式[I]表示，并具有出色的Rho激酶抑制作用。在公式中，环X是苯环或吡啶环；R1和R2是H或烷基；R3和R4是卤素，H，OH，烷氧基，烯氧基，炔氧基，环烷氧基，环烯氧基，芳氧基，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，芳基，羧基，烷基羰基等；而R5是卤素原子，H，OH，烷氧基，芳氧基，烷基或芳基。每个基团都可以被取代。
• Novel indazole derivative
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP2468729A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The invention relates to compounds of formula (I): in which R1, R2, R3, R4, R5 and X are as defined in the description. These compounds are useful as Rho kinase inhibitors.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 X 如描述中所定义。这些化合物可用作 Rho 激酶抑制剂。
• Inhibitors of CaMKK2 and uses of same
  申请人：New York University

  公开号：US11396505B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  The present disclosure provides compounds suitable for inhibiting CaMKK2. Also provided are compositions and methods of treating diseases associated with CaMKK2.

  本公开提供了适用于抑制 CaMKK2 的化合物。还提供了治疗与 CaMKK2 相关疾病的组合物和方法。
• NOVEL INDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1679308B1

  公开（公告）日：2013-07-24