4,6-dimethoxy-2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1092706-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• CAS: 1092706-09-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: YOGZUOSJSFRHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4,6-dimethoxy-3’-hydroxyaurone
  参考文献：
  名称：

  Dimethoxyaurones：ABCG2（乳腺癌抗性蛋白）的有效抑制剂。

  摘要：

  通过将4，6-二甲氧基苯并呋喃-3（2H）-1与各种苯甲醛在碱催化的醛醇缩合反应中反应，合成了一系列4,6-二甲氧基金错误。根据光谱和晶体学数据将AZ构型分配给了光环。测试了金黄色素在体外调节ABCG2（乳腺癌抗性蛋白）介导的多药抗性的能力。几个成员（0.5 microM）增加了用ABCG2转染的人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中米托蒽醌（MX）的积累，并使这些细胞对MX的细胞毒性作用重新敏感。在再敏化试验中，0.5 microM的金黄色素使转染细胞对MX的抗性降至亲代细胞的两倍，超过在相同浓度下测试的泛黄霉素C（FTC）。金黄色素（10 microM）还增加了钙黄绿素-AM在用ABCB1（P-糖蛋白）转染的MDCKII / MDR1细胞中的蓄积，其水平与在相同浓度下测试的维拉帕米相当。结构活性分析表明，对于ABCG2抑制作用，金质模板中亚苄基环B的取代作用不那么重要，对于具有未取代环

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2008.07.008
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde 、 4,6-二甲氧基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethoxyaurones：ABCG2（乳腺癌抗性蛋白）的有效抑制剂。

  摘要：

  通过将4，6-二甲氧基苯并呋喃-3（2H）-1与各种苯甲醛在碱催化的醛醇缩合反应中反应，合成了一系列4,6-二甲氧基金错误。根据光谱和晶体学数据将AZ构型分配给了光环。测试了金黄色素在体外调节ABCG2（乳腺癌抗性蛋白）介导的多药抗性的能力。几个成员（0.5 microM）增加了用ABCG2转染的人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中米托蒽醌（MX）的积累，并使这些细胞对MX的细胞毒性作用重新敏感。在再敏化试验中，0.5 microM的金黄色素使转染细胞对MX的抗性降至亲代细胞的两倍，超过在相同浓度下测试的泛黄霉素C（FTC）。金黄色素（10 microM）还增加了钙黄绿素-AM在用ABCB1（P-糖蛋白）转染的MDCKII / MDR1细胞中的蓄积，其水平与在相同浓度下测试的维拉帕米相当。结构活性分析表明，对于ABCG2抑制作用，金质模板中亚苄基环B的取代作用不那么重要，对于具有未取代环

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2008.07.008