2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl | 1351394-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl
• 英文别名: 2'-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl；2-(2-Bromophenyl)-1-methoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1351394-91-6；1421371-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: PEYXRXHORPUMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到dicyclohexyl(2-methoxy-6-methylbiphenyl-2^,-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands

  摘要：

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.148
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dibromo-6-(p-tolylsulfinyl)-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于Arynes的联芳基化合物的无过渡金属对位选择性合成

  摘要：

  联芳基的模块化方法：可以在无过渡金属的芳基-芳基偶合的基础上制备高对映体富集的联苯，然后进行高效脱对称或脱硫和化学选择性官能化（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202739

文献信息

• Modular Synthesis of Biaryl-Substituted Phosphine Ligands: Application in Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions
  作者：Chandani Singh、Jayant Rathod、Vishwajeet Jha、Armen Panossian、Pradeep Kumar、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201500962

  日期：2015.9

  Biaryl-substituted monophosphine-based ligands have been synthesized by transition-metal-free “ARYNE” cross-coupling reaction of aryllithiums with 1,2-dibromobenzene and subsequent regioselective functionalization through bromine–lithium interconversion. These ligands were employed in palladium-catalyzed C–N bond-forming reactions. The reaction was found to be general with wide substrate applicability

  通过芳基锂与 1,2-二溴苯的无过渡金属“ARYNE”交叉偶联反应和随后通过溴-锂互变进行区域选择性功能化，已经合成了基于联芳基取代的单膦基配体。这些配体用于钯催化的 C-N 键形成反应。发现该反应具有广泛的底物适用性。在微波辐射下，多种伯胺和仲胺与一系列不同取代的卤代苯成功偶联，以良好或优异的产率得到预期产物。
• PHOSPHINE LIGANDS FOR CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US20120022252A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The disclosure is directed to: (a) phosphacycle ligands; (b) methods of using such phosphacycle ligands in bond forming reactions; and (c) methods of preparing phosphacycle ligands.

  本公开涉及：(a)磷环配体；(b)使用此类磷环配体进行键合反应的方法；以及(c)制备磷环配体的方法。
• US8841487B2
  申请人：——

  公开号：US8841487B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• US8975443B2
  申请人：——

  公开号：US8975443B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• US9200021B2
  申请人：——

  公开号：US9200021B2

  公开（公告）日：2015-12-01