2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl | 1351394-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl
• 英文别名: 2'-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl；2-(2-Bromophenyl)-1-methoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1351394-91-6；1421371-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: PEYXRXHORPUMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到dicyclohexyl(2-methoxy-6-methylbiphenyl-2^,-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands

  摘要：

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.148
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dibromo-6-(p-tolylsulfinyl)-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2^,-bromo-6-methoxy-2-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于Arynes的联芳基化合物的无过渡金属对位选择性合成

  摘要：

  联芳基的模块化方法：可以在无过渡金属的芳基-芳基偶合的基础上制备高对映体富集的联苯，然后进行高效脱对称或脱硫和化学选择性官能化（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202739

文献信息

• Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands
  作者：Laurence Bonnafoux、Frédéric R Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.3762/bjoc.7.148

  日期：——

  Regioselective bromine–lithium exchange reactions on polybrominated biaryls enable the modular synthesis of various polysubstituted biphenyls such as bis(dialkylphosphino)-, bis(diarylphosphino)- and dialkyl(diaryl)phosphinobiphenyls. All permutations of substituents at the ortho positions of the biphenyls are possible. In a similar manner, one can gain access to monophosphine analogues. So far, such a process, based on the effective discrimination between bromine atoms as a function of their chemical environment, has been observed only sporadically.

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。
• PHOSPHINE LIGANDS FOR CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US20120022252A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The disclosure is directed to: (a) phosphacycle ligands; (b) methods of using such phosphacycle ligands in bond forming reactions; and (c) methods of preparing phosphacycle ligands.

  本公开涉及：(a)磷环配体；(b)使用此类磷环配体进行键合反应的方法；以及(c)制备磷环配体的方法。
• US8841487B2
  申请人：——

  公开号：US8841487B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• US8975443B2
  申请人：——

  公开号：US8975443B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• US9200021B2
  申请人：——

  公开号：US9200021B2

  公开（公告）日：2015-12-01