3-(2-Nitrophenoxy)-1-phenylpropen | 55000-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Nitrophenoxy)-1-phenylpropen
• 英文别名: 1-cinnamyloxy-2-nitrobenzene；1-Nitro-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 55000-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: QXOVEJNCAUHVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Nitrophenoxy)-1-phenylpropen 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(cinnamyloxy)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-1,4-benzoxazines 和 N-arylindolines 的环氧化物开环/双 Smiles 重排级联方法

  摘要：

  本文报道的是一种无过渡金属的协议，用于基于环氧化物开环/双微笑重排级联的羟烷基嵌入的N -芳基苯并[ b ] [1,4]恶嗪和N -芳基二氢萘的区域选择性和非对映选择性合成p -nosylamide-tethered 环氧化物。据我们所知，这是第一份将环氧化物开环与 Smiles 重排以级联方式整合的报告，能够同时构建和N-N-杂环的芳基化。该反应使用衍生自市售 2-硝基苯酚和易于获得的烯丙基卤化物/醇的底物，并表现出广泛的底物范围并以高产率提供产品。

  DOI：

  10.1039/d3ob00440f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cinnamylcarbonate 、 硝苯酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 C₅₆H₈₅N₃O₆S₃*Pd 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以29%的产率得到3-(2-Nitrophenoxy)-1-phenylpropen
  参考文献：
  名称：

  Tsuji–Trost allylations with palladium recovery by phosphines/Pd(0)-triolefinic macrocyclic catalysts

  摘要：

  The allylation of several nitrogen and oxygen based nucleophiles with ethyl cinnamyl carbonate under mild conditions is described. The processes take place in the absence of added base and in the presence of the precatalytic system Pd(0)-triolefinic macrocycle/1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene. The macrocyclic ligand plays a key role in the recovery of the metal in the form of the initial macrocyclic complex. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.033

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of aryl azides bearing alkenyl, alkynyl, and nitrile groups
  作者：Raffaello Fusco、Luisa Garanti、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo00901a007

  日期：1975.6