1-[Cyclopentyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene | 65921-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Cyclopentyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 65921-57-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: UTBVVDLCMWZIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Cyclopentyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4,4'-(cyclopentylmethylene)bisphenol
  参考文献：
  名称：

  Estrogenic activity of bis(4-hydroxyphenyl)methanes with cyclic hydrophobic structure

  摘要：

  Monoalkylated bis(4-hydroxyphenyl)methanes (e.g., 1) are reported to show weak binding affinity for estrogen receptor (ER). We hypothesized that introduction of appropriately located hydrophobic substituents in these compounds would increase the binding affinity. Indeed, we found that bis(4-hydroxyphenyl)methane bearing a 3,3-dimethylcyclohexyl group (7) shows potent ER alpha binding affinity, comparable to that of estradiol. Bulkier substituents could be introduced at the 3,3-position without decreasing the affinity. However, the position of the substituents was critical: the 4,4-dimethylcyclohexyl derivative (2) showed very weak binding affinity. The compounds with high ER-binding affinity showed predominantly agonistic activity, together with weak antagonistic activity at high concentration, in cell proliferation assay with human breast cancer cell line MCF-7. Further structure-function studies of these compounds and their derivatives might lead to the development of more selective and potent estrogen receptor modulators. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.046
• 作为产物：
  描述：

  在 (C₆H₄O₂)TiCl₂ 、 三乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-[Cyclopentyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过具有成本效益的钛介导的均裂 C-OH 键断裂直接和统一地从脂肪醇中获取碳自由基

  摘要：

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202112533

文献信息

• Aluminum Chloride Catalyzed Friedel-Crafts Reaction of Anisole with Epoxide Accompanying Isomerization
  作者：Masashi Inoue、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.174

  日期：1978.1

  The reaction of anisole with propylene oxide by aluminum chloride has been studied in various kinds of solvents. While the normal Friedel-Crafts reaction yielded 2-(methoxyphenyl)-1-propanols, 1,1-bis(methoxyphenyl)-propanes were also formed in this reaction; these were not obtained by the subsequent reaction of mono(methoxyphenyl) products with another anisole. The yields of 1,1-bis(methoxyphenyl)propanes

  苯甲醚与环氧丙烷在氯化铝作用下的反应已在各种溶剂中进行了研究。虽然正常的 Friedel-Crafts 反应产生 2-(甲氧基苯基)-1-丙醇，但在该反应中也形成 1,1-双(甲氧基苯基)-丙烷；这些不是通过单（甲氧基苯基）产物与另一种苯甲醚的后续反应获得的。1,1-双(甲氧基苯基)丙烷的产率通过增加溶剂的碱性而增加。1,1-双(甲氧基苯基)丙烷的形成机制可以通过环氧化物异构化为醛和随后与苯甲醚缩合来解释。各种环氧化物也在硝基甲烷中生成 1,1-双（甲氧基苯基）烷烃。