3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-N-(benzyloxymethyl)thymidine | 185799-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-N-(benzyloxymethyl)thymidine
• CAS: 185799-93-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 476.645
• InChiKey: KDYLZYFASGBFRP-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-N-(benzyloxymethyl)thymidine 在 (+)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silica gel 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 245.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of DNA oligonucleotides with a zwitterionic backbone structure

  摘要：

  本文介绍了核糖基氨基酸（NAA）修饰寡核苷酸的方法，通过这种方法可以制备具有齐聚物骨架结构的寡核苷酸。结果表明，部分齐聚物 NAA 修饰的 DNA 寡核苷酸能够与原生聚阴离子反链形成双链，并对碱基配对错配保持敏感性。

  DOI：

  10.1039/c4cc06371f
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-N-(benzyloxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  含六氟丙酮缩酮核苷酸间键的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  六氟缩酮功能与DNA和RNA中的磷酸键等排。使用Mitsunobu反应从六氟丙酮合成了带有六氟丙酮缩酮缩酮间键合的胸苷：胸苷二聚体。所得的二聚体已被掺入寡核苷酸中，并且显示出相对于未修饰的对照，其与互补DNA和RNA的结合较差。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02005-9