[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 185799-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 185799-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: MRJVEVZOGSERFT-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟丙酮 、 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含六氟丙酮缩酮核苷酸间键的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  六氟缩酮功能与DNA和RNA中的磷酸键等排。使用Mitsunobu反应从六氟丙酮合成了带有六氟丙酮缩酮缩酮间键合的胸苷：胸苷二聚体。所得的二聚体已被掺入寡核苷酸中，并且显示出相对于未修饰的对照，其与互补DNA和RNA的结合较差。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02005-9
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 TEA 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含六氟丙酮缩酮核苷酸间键的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  六氟缩酮功能与DNA和RNA中的磷酸键等排。使用Mitsunobu反应从六氟丙酮合成了带有六氟丙酮缩酮缩酮间键合的胸苷：胸苷二聚体。所得的二聚体已被掺入寡核苷酸中，并且显示出相对于未修饰的对照，其与互补DNA和RNA的结合较差。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02005-9