(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2-dimethylpentanamide | 152330-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 152330-78-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 425.641
• InChiKey: ZXIZOKFETQARJI-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2-dimethylpentanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成的研究：醚霉素A环亚基的合成

  摘要：

  β型羟基酮7，20，和22分别通过（的立体控制羟醛缩合反应制备的小号和（ - ）- [R ） - 18与烯醛8。乙醛水解得到双环缩醛23-25，而苯甲酸酯26得到四氢吡喃6，相当于2-表醚霉素的A环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79360-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-N,2-dimethylpentanamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成的研究：醚霉素A环亚基的合成

  摘要：

  β型羟基酮7，20，和22分别通过（的立体控制羟醛缩合反应制备的小号和（ - ）- [R ） - 18与烯醛8。乙醛水解得到双环缩醛23-25，而苯甲酸酯26得到四氢吡喃6，相当于2-表醚霉素的A环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79360-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0279646

  日期：2002.12.1

  A macrodiolide antibiotic pamamycin-607 was synthesized by joining two hydroxy acid components. Three cis-2, 5-disubstituted tetrahydrofuran rings in the molecule were stereoselectively prepared by radical cyclization reactions of beta-alkoxyvinyl ketone intermediates and a beta-alkoxymethacrylate substrate. The key step of the synthesis is characterized by the predominant threo product formation in

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。