dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclopenta-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate | 297747-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclopenta-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1-acetamido-3-[(4R)-4-acetamido-4-methoxycarbonylcyclopenten-1-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 297747-83-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: UKTINSLWXLEVIR-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclopenta-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯甲醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.146 g的产率得到dimethyl (2S,7S)-2,7-diacetamido-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[(2R,5R)-2-allyl-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-yne 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclopenta-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的环二肽立体选择性螺环化和级联反应中的闭环复分解反应

  摘要：

  已经审查了几种Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）反应，其中底物是二烯或烯炔双结晶双取代的环二肽衍生物。RCM反应对于制备螺环化的环状二肽作为构象受限的环状α-氨基酸衍生物的前体非常有用。可以形成五元，六元和七元环。六元和七元环最容易由二烯形成，五元和六元环由烯炔形成。二烯底物的级联反应通过两个环状二肽单元之间的炔基桥连接，产生双（环状α-氨基酸）作为胱氨酸类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00200-3