1,4-bis[(2R,5R)-2-allyl-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-yne | 297747-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[(2R,5R)-2-allyl-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-yne
• 英文别名: 1,4-bis[(2R,5R)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]but-3-yne；(2R,5R)-5-[4-[(2R,5R)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazin-5-yl]but-2-ynyl]-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazine
• CAS: 297747-69-4
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄O₄
• 分子量: 498.666
• InChiKey: ITPCOKPHEOLMRA-TUJIQRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(2R,5R)-2-allyl-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-yne 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl (2R,7R)-2,7-diallyl-2,7-diaminooct-4-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的环二肽立体选择性螺环化和级联反应中的闭环复分解反应

  摘要：

  已经审查了几种Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）反应，其中底物是二烯或烯炔双结晶双取代的环二肽衍生物。RCM反应对于制备螺环化的环状二肽作为构象受限的环状α-氨基酸衍生物的前体非常有用。可以形成五元，六元和七元环。六元和七元环最容易由二烯形成，五元和六元环由烯炔形成。二烯底物的级联反应通过两个环状二肽单元之间的炔基桥连接，产生双（环状α-氨基酸）作为胱氨酸类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00200-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,4-bis[(2R,5R)-2-allyl-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的环二肽立体选择性螺环化和级联反应中的闭环复分解反应

  摘要：

  已经审查了几种Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）反应，其中底物是二烯或烯炔双结晶双取代的环二肽衍生物。RCM反应对于制备螺环化的环状二肽作为构象受限的环状α-氨基酸衍生物的前体非常有用。可以形成五元，六元和七元环。六元和七元环最容易由二烯形成，五元和六元环由烯炔形成。二烯底物的级联反应通过两个环状二肽单元之间的炔基桥连接，产生双（环状α-氨基酸）作为胱氨酸类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00200-3

文献信息

• Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions
  作者：Jon Efskind、Christian Römming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b103254m

  日期：2001.10.11

  In the preparation of rigid and annulated tricyclic bis(α-amino acid) derivatives the key construction was effected by a Ru(II)-catalyzed RCM cascade reaction of gem-dienynes. The substrates were available by stepwise and stereocontrolled alkynylations and alkenylations of (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. The cascade products were bis-heterospiranes or symmetrical or unsymmetrical bis(α-amino acid) derivatives. Tricyclic Diels–Alder adducts were formed between diethyl acetylenedicarboxylate and the diene cascade products. Oxidative aromatization provided rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives. X-Ray analysis was used to verify configurational assignments.

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。
• High temperature microwave-accelerated ruthenium-catalysed domino RCM reactions
  作者：Jon Efskind、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00452-0

  日期：2003.3

  The thermal instability of ruthenium(II)-catalyst systems under prolonged heating at 88degreesC in RCM reactions of dienyne and triyne substrates has been circumvented by a microwave temperature increase to 160degreesC when the reaction times were reduced to minutes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.