(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 937204-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 937204-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: ZUBXBLUOTJQNEP-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197