N,4-dibenzyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-benzo[e][1,4]diazepino-3-carboxamide | 1616367-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N,4-dibenzyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-benzo[e][1,4]diazepino-3-carboxamide
• CAS: 1616367-07-7
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 459.547
• InChiKey: UPTDBGRBIGFSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-[N-benzyl-N-(2-nitrobenzoyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylacrylamide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到N,4-dibenzyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-benzo[e][1,4]diazepino-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于1,4-苯并二氮杂卓中氧代基作用的实验和理论研究†

  摘要：

  两个家族的区域异构的1,4-苯并二氮杂卓类化合物，4-苄基-3 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮和4-苯甲酰基-4,5-二氢-3 H-苯并[ e]通过相似的Ugi /还原环化序列合成了] [1,4]二氮杂ze。它们的构象和稳定性取决于在二氮杂核中存在的互变异构亚胺/烯胺平衡的位置，这又取决于在苯并二氮杂pine系统中与氮相邻的羰基的相对位置。此外，亚胺互变异构体上的亲电子中心对于某些苯并二氮杂as作为DNA结合位点的抗肿瘤活性至关重要。已经使用DFT方法（B3LYP / 6-31G **级）通过计算研究了在存在或不存在羰基的情况下互变异构的机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob00444b

文献信息

• Harnessing unprotected deactivated amines and arylglyoxals in the Ugi reaction for the synthesis of fused complex nitrogen heterocycles
  作者：Javier Gómez-Ayuso、Pablo Pertejo、Tomás Hermosilla、Israel Carreira-Barral、Roberto Quesada、María García-Valverde

  DOI：10.3762/bjoc.20.154

  日期：——

  Abstract Piperazines and diazepines are examples of nitrogen heterocycles present in many marketed drugs highlighting their importance in the discovery of novel bioactive compounds. However, their synthesis often faces challenges, including complex functionalization and lengthy reaction sequences. Multicomponent reactions, notably the Ugi reaction, have emerged as powerful tools to address these hurdles

  抽象的 哌嗪和二氮杂卓是许多市售药物中存在的氮杂环的例子，突出了它们在发现新型生物活性化合物中的重要性。然而，它们的合成经常面临挑战，包括复杂的功能化和冗长的反应序列。多组分反应，特别是 Ugi 反应，已成为解决这些障碍的有力工具。在这里，我们证明了使用与未保护的失活胺相连的芳基乙二醛和羧酸的组合作为合成复杂稠合杂环的强大策略的可能性。邻氨基苯甲酸、吲哚-2-羧酸、吡咯-2-羧酸或N-苯基甘氨酸的氨基的有限亲核特性允许在Ugi反应中使用这些化合物而不会引发竞争反应。所得 Ugi 加合物中存在的附加官能团可以在不同的后缩合策略中利用，以轻松生成多个稠合氮杂环，包括苯二氮卓酮和哌嗪酮核心。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1758–1766. doi:10.3762/bjoc.20.154