N-(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pivalamide | 1616603-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)pivalamide；N-(3-benzyl-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1616603-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: CVRDYFMSBORFJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pivalamide 、 2-(6-(bromomethyl)pyridin-3-yl)-5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以35.9%的产率得到N-(3-benzyl-1-((5-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)pyridine-2-yl)methyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。

  公开号：

  WO2020240492A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 potassium phosphate 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。

  公开号：

  WO2020240492A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzimidazolones via Cascade C–N Coupling of Monosubstituted Ureas
  作者：Johannes B. Ernst、Nicholas E. S. Tay、Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol501531q

  日期：2014.7.18

  A direct method for the regioselective construction of benzimidazolones is reported wherein a single palladium catalyst is employed to couple monosubstituted urea substrates with differentially substituted 1,2-dihaloaromatic systems. In this method, the catalyst is able to promote a cascade of two discrete chemoselective C-N bond-forming processes that allows the highly selective and predictable formation of complex heterocycles from simple, readily available starting materials.
• 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3976604A1

  公开（公告）日：2022-04-06