(S)-benzyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 51871-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl -L-prolinate；N-benzyloxycarbonyl-(S)-prolyl-(S)-proline t-butyl ester；tert-butyl [N-(benzyloxycarbonyl)-L-prolyl]-L-prolinate；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 51871-50-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: GORNLBXITHVWEM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5S)-1-<(2S)-O-<-L-valyl-(N-methyl-L-valyl)-L-prolyl-L-prolyl>-2-hydroxy-isovaleryl>-2-oxo-4-methoxy-5-benzyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin 15拟议结构的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，完成了dolastatin 15（1）的高效合成。通过相应的Meldrum加合物4的热环化获得5的吡咯烷酮循环。在Mitsunobu条件下进行烯醇功能的甲基化。另一方面，通过使用PyCloP作为偶联剂来拉长肽部分10。两个链段之间的酯键是在我们先前描述的条件下通过使用异丙烯基氯碳酸酯进行混合酸酐活化而有效地进行的。最终化合物12 发现其物理性质与Pettit及其同事最近报道的天然dolastatin 15及其合成产品的物理性质略有不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92190-8
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-benzyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin 15拟议结构的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，完成了dolastatin 15（1）的高效合成。通过相应的Meldrum加合物4的热环化获得5的吡咯烷酮循环。在Mitsunobu条件下进行烯醇功能的甲基化。另一方面，通过使用PyCloP作为偶联剂来拉长肽部分10。两个链段之间的酯键是在我们先前描述的条件下通过使用异丙烯基氯碳酸酯进行混合酸酐活化而有效地进行的。最终化合物12 发现其物理性质与Pettit及其同事最近报道的天然dolastatin 15及其合成产品的物理性质略有不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92190-8

文献信息

• 10.1021/ol403508
  作者：Bai, Jianfei、Zambron, Bartosz K.、Vogel, Pierre

  DOI：10.1021/ol403508

  日期：——
• NAKAMURA, SHIZUO;INOUE, MAKOTO;INAI, MASATOSHI;TSUDA, YOSHIAKI
  作者：NAKAMURA, SHIZUO、INOUE, MAKOTO、INAI, MASATOSHI、TSUDA, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4886813A
  申请人：——

  公开号：US4886813A

  公开（公告）日：1989-12-12
• Total synthesis of the proposed structure of Dolastatin 15
  作者：Nadia Patino、Eric Frérot、Nathalie Galeotti、Joël Poncet、Jacques Coste、Marie-Noëlle Dufour、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92190-8

  日期：1992.1

  Efficient synthesis of dolastatin 15 (1) was accomplished following a convergent strategy. The pyrrolidinone cycle of 5 was obtained by thermic cyclization of the corresponding Meldrum's adduct 4. The methylation of the enol function was performed under Mitsunobu conditions. On the other hand, the peptide part 10 was elongated by using PyCloP as coupling reagent. The ester linkage between both segments

  遵循收敛策略，完成了dolastatin 15（1）的高效合成。通过相应的Meldrum加合物4的热环化获得5的吡咯烷酮循环。在Mitsunobu条件下进行烯醇功能的甲基化。另一方面，通过使用PyCloP作为偶联剂来拉长肽部分10。两个链段之间的酯键是在我们先前描述的条件下通过使用异丙烯基氯碳酸酯进行混合酸酐活化而有效地进行的。最终化合物12 发现其物理性质与Pettit及其同事最近报道的天然dolastatin 15及其合成产品的物理性质略有不同。