(1R)-tetra-O-acetyl-1-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol | 68115-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-tetra-O-acetyl-1-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68115-96-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 414.369
• InChiKey: JAXYGJHLQKJPKT-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-tetra-O-acetyl-1-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol 在 sodium dithionite 、 过溴酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-2-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的自由基介导溴化反应：寻找不含四氯化碳的替代反应条件

  摘要：

  在CH 2 Cl 2 -H 2 O或PhCF 3 -H 2 O双相溶剂体系中的KBrO 3 -Na 2 S 2 O 4被用于溴化具有巯基取代反应中心的几种单糖衍生物。活性较低的化合物表明，纯净的CFCF 3是健康和对环境有害的四氯化碳的合适替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02205-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(2H-四唑-5-基)己糖醇 生成 (1R)-tetra-O-acetyl-1-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol
  参考文献：
  名称：

  C nucleosides II. Preparation of 2-?-d-ribofuranosylbenzothiazole, 5-?-D-ribofuranosyltetrazole, and 5-?-glycosyl-1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471634

文献信息

• Preparation of acetylated C-(1-bromo-d-glycosyl) heterocycles and 1-bromo-d-glycosyl cyanides
  作者：László Somsák、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88354-2

  日期：1983.12

  Abstract The reaction of acetylated C -( d -glycosyl) heterocycles and d -glycosyl cyanides with either N -bromosuccinimide in hot carbon tetrachloride or bromine under irradiation resulted in bromination at the anomeric carbon atom. The location of the bromine substituent and the conformations of these products were determined by n.m.r. spectroscopy. Absolute configurations of the bromo compounds

  摘要乙酰化的C-（d-糖基）杂环与d-糖基氰化物与N-溴丁二酰亚胺在热四氯化碳或溴中的辐射下反应导致异头碳原子溴化。溴取代基的位置和这些产物的构象通过核磁共振光谱法确定。建立了溴化合物的绝对构型。