3-mesityl-1-(di-tert-butylphosphinomethyl)imidazol-2-ylidene | 1399855-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mesityl-1-(di-tert-butylphosphinomethyl)imidazol-2-ylidene
• 英文别名: ditert-butyl-[[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl]methyl]phosphane
• CAS: 1399855-30-1
• 化学式: C₂₁H₃₃N₂P
• 分子量: 344.48
• InChiKey: UFYWTKPUKBLFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Grubbs catalyst first generation 、 3-mesityl-1-(di-tert-butylphosphinomethyl)imidazol-2-ylidene 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到[RuCl₂(3-mesityl-1-(di-tert-butylphosphinomethyl)imidazol-2-ylidene)(benzylidene)]
  参考文献：
  名称：

  庞大的N-磷甲基功能化N-杂环碳原子螯合配体：合成，分子几何，电子结构及其钌亚烷基络合物

  摘要：

  一种新的，非常笨重且富含电子的N-膦甲基甲基官能化的N-杂环卡宾配体5a（t Bu NHCP t Bu）和体积较小的同类物5b（Mes NHCP t Bu），形成五元螯合物从容易获得的二叔丁基（羟甲基）氧化膦（1）开始，已通过四个步骤合成了具有金属中心的环。分离并通过包括紫外光电子能谱和X射线衍射的能谱方法充分表征了5a。的反应5a中，以[Ru（COD）氯2 ] n在氢气压力下或与[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2导致形成不饱和双核络合物[Ru（t Bu NHCP t Bu）（μ-Cl）（Cl）] 2（6） ，它用作使用取代的苯基重氮甲烷（p -XC 6 H 4（CH）N 2； X = H（a），Br（b），CF 3（c）的一系列钌卡宾配合物（7a - f）的前体），NO 2，（d），CH 3（e））和三甲基甲硅烷基重氮甲烷（f）。用膦或吡啶配体处理6导致形成单核加合物[Ru（t

  DOI：

  10.1021/om300487r
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl(hydroxymethyl)phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 230.0h， 生成 3-mesityl-1-(di-tert-butylphosphinomethyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  庞大的N-磷甲基功能化N-杂环碳原子螯合配体：合成，分子几何，电子结构及其钌亚烷基络合物

  摘要：

  一种新的，非常笨重且富含电子的N-膦甲基甲基官能化的N-杂环卡宾配体5a（t Bu NHCP t Bu）和体积较小的同类物5b（Mes NHCP t Bu），形成五元螯合物从容易获得的二叔丁基（羟甲基）氧化膦（1）开始，已通过四个步骤合成了具有金属中心的环。分离并通过包括紫外光电子能谱和X射线衍射的能谱方法充分表征了5a。的反应5a中，以[Ru（COD）氯2 ] n在氢气压力下或与[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2导致形成不饱和双核络合物[Ru（t Bu NHCP t Bu）（μ-Cl）（Cl）] 2（6） ，它用作使用取代的苯基重氮甲烷（p -XC 6 H 4（CH）N 2； X = H（a），Br（b），CF 3（c）的一系列钌卡宾配合物（7a - f）的前体），NO 2，（d），CH 3（e））和三甲基甲硅烷基重氮甲烷（f）。用膦或吡啶配体处理6导致形成单核加合物[Ru（t

  DOI：

  10.1021/om300487r

文献信息

• Synthesis and Structures of Copper(I) Complexes with Phosphino-Functionalized N-Heterocyclic Carbenes (NHCP) and Bis-N-Heterocyclic Carbenes (Bis-NHC)
  作者：Erik Kühnel、Igor V. Shishkov、Frank Rominger、Thomas Oeser、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/om300701u

  日期：2012.11.26

  New copper(I) complexes bearing N-phosphino- and N-phosphinomethyl-functionalized NHC ligands (NHCP systems) were synthesized and fully characterized. Using halide-containing copper(I) precursors, strikingly different structural motifs were found, dependent on the substitution pattern of the NHCP moiety. An interesting tetranuclear μ4-bridged copper(I) cluster (4b) is formed when CuBr·SMe2 is reacted

  合成并充分表征了带有N-膦基和N-膦基甲基官能化的NHC配体的新型铜（I）配合物。使用含卤化物的铜（I）前体，发现了完全不同的结构基序，具体取决于NHCP部分的取代方式。一个有趣的四核μ 4 -bridged铜（I）群集（图4b）时的CuBr·SMe的形成2与反应Ñ膦基取代的配体1A而双核配合物，图4a与类似的反应中形成1b中。双核金属环（2a，b）分离并通过X射线衍射对无卤化铜（I）前体[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6与NHCP配体1a，b使用N-膦酰基甲基取代的NHCP配体5a，b，以及分别使用双-NHC配体BIM和BIM-BMe 2（10a，b）。所观察到的铜（I）-铜（I）距离与所形成的金属环的大小直接相关。在10a，b中发现带电配合物对金属-金属分离有意想不到的强烈影响。直接使用Nt个步取代的配位体NHCP导致在铜（I）中心（形成一个电子不太有利的反式- C，C协调3和图
• Bulky <i>N</i>-Phosphinomethyl-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Chelate Ligands: Synthesis, Molecular Geometry, Electronic Structure, and Their Ruthenium Alkylidene Complexes
  作者：Hiyam Salem、Martin Schmitt、Ulrike Herrlich (née Blumbach)、Erik Kühnel、Marcel Brill、Philipp Nägele、André Luiz Bogado、Frank Rominger、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/om300487r

  日期：2013.1.14

  A new, extremely bulky, and electron-rich N-phosphinomethyl-functionalized N-heterocyclic carbene ligand, 5a (tBuNHCPtBu), and a somewhat less bulky congener, 5b (MesNHCPtBu), forming five-membered chelate rings with metal centers, have been synthesized in four steps starting from the easily accessible di-tert-butyl(hydroxymethyl)phosphine oxide (1). 5a was isolated and fully characterized by spectroscopic

  一种新的，非常笨重且富含电子的N-膦甲基甲基官能化的N-杂环卡宾配体5a（t Bu NHCP t Bu）和体积较小的同类物5b（Mes NHCP t Bu），形成五元螯合物从容易获得的二叔丁基（羟甲基）氧化膦（1）开始，已通过四个步骤合成了具有金属中心的环。分离并通过包括紫外光电子能谱和X射线衍射的能谱方法充分表征了5a。的反应5a中，以[Ru（COD）氯2 ] n在氢气压力下或与[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2导致形成不饱和双核络合物[Ru（t Bu NHCP t Bu）（μ-Cl）（Cl）] 2（6） ，它用作使用取代的苯基重氮甲烷（p -XC 6 H 4（CH）N 2； X = H（a），Br（b），CF 3（c）的一系列钌卡宾配合物（7a - f）的前体），NO 2，（d），CH 3（e））和三甲基甲硅烷基重氮甲烷（f）。用膦或吡啶配体处理6导致形成单核加合物[Ru（t