1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-4-chloro-3-methyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide | 243987-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-4-chloro-3-methyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide
• 英文别名: 4-Chloro-3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide；4-chloro-5-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide；4-chloro-3-methyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-2H-1lambda5-phosphinine 1-oxide；4-chloro-3-methyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-2H-1λ5-phosphinine 1-oxide
• CAS: 243987-57-7
• 化学式: C₂₁H₃₀ClOP
• 分子量: 364.895
• InChiKey: NURHUIGGSGNNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-4-chloro-3-methyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1‐Aryl‐1,2,3,4,5,6‐hexahydrophosphinine 1‐Oxides

  摘要：

  Possibilities for the synthesis of 1-(2,4,6-triisopropylphenyl-) 1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine oxide (2) have been explored. The trivial method based on the hydrogenation of the corresponding dihydrophosphinine oxides (8a-e) was suitable only for the preparation of hexahydrophosphinine oxides containing a trimethylphenyl or methylphenyl group on the phosphorus atom (9a-c). The triisopropylphenyl product (2) was synthesized by the stepwise reduction of the double bonds of starting material 1. Hence, the ring contraction side reaction, observed during the catalytic hydrogenation, could be eliminated. The unusual reactivity was studied by quantum chemical calculations.

  DOI：

  10.1081/scc-200036618
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-Triisopropylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-4-chloro-3-methyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Keglevich, Gyoergy; Keseru, Gyoergy Miklos; Forintos, Henrietta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1801 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of six-membered P-heterocycles with sterically demanding substituent on the phosphorus atom
  作者：György Keglevich、Henrietta Forintos、Melinda Sipos、András Dobó、Krisztina Ludányi、Károly Vékey、Antal Tungler、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.1080

  日期：——

  The ring enlargement of 1-(2,4,6-trialkylphenyl)2,5-dihydro-1H-phosphole oxides (1) via 6,6-dichloro-3-Phosphabicyclo[3.1.0]hexanes (2) afforded the double-bond isomers of 1,2-dihydrophosphinine oxides (3). Catalytic hydrogenation of the isomeric 1-(di-tert-butyltolyl)-1,2-dihydrophosphinine oxides (3a) gave the diastereomers of phosphinane oxide (4), while that of the 1-(tri-isopropylphenyl) isomers

  1-(2,4,6-三烷基苯基)2,5-二氢-1H-磷氧化物 (1) 通过 6,6-二氯-3-磷杂双环 [3.1.0] 己烷 (2) 的环扩大提供了双1,2-二氢膦氧化物 (3) 的键合异构体。异构 1-(二叔丁基甲苯基)-1,2-二氢膦氧化物 (3a) 的催化氢化得到氧化膦 (4) 的非对映异构体，而 1-(三异丙基苯基) 异构体 (5) 的非对映异构体导致主要是由环收缩形成的磷烷氧化物 (6)。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:528–533, 2001