3-methoxy-5-phenylpyridine | 53698-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-phenylpyridine
• CAS: 53698-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: AJKQNXMXZIIQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-phenylpyridine 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3-羟基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  8-Azabicyclo[3.2.1]octane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种式I的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，其中每个取代基的定义如规范和声明中所述，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及一种药物组合物，其包括8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物与一种或多种药学上可接受的辅助剂混合，并且涉及在治疗中使用8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。

  公开号：

  US20070185156A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吡啶-3-硼酸 、 碘苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-methoxy-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pd/NiFe₂O₄ catalyzed ligand-free Suzuki reaction in aqueous phase: synthesis of biaryls, terphenyls and polyaryls

  摘要：

  钯负载在镍铁氧体（Pd/NiF₂O₄）被发现是一种对各种芳基卤化物和芳基硼酸的铃木偶联反应具有高活性的催化剂。在无需配体、1:1的DMF/H₂O溶剂混合物中，反应在短时间（10-60分钟）内给出了极好的产率（70-98%）。通过施加外部磁场，可以轻松回收催化剂。聚芳基化合物也以类似方式合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.41

文献信息

• Nucleophilic amination of methoxypyridines by a sodium hydride–iodide composite
  作者：Jia Hao Pang、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc05979a

  日期：——

  A new protocol for nucleophilic amination of methoxypyridines and their derivatives was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The method offers a concise access to various aminopyridines which are potentially of medicinal interest.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了甲氧基吡啶及其衍生物亲核胺化的新方案。该方法提供了对可能具有医学意义的各种氨基吡啶的简洁途径。
• Leaving Group Ability in Nucleophilic Aromatic Amination by Sodium Hydride–Lithium Iodide Composite
  作者：Jia Hao Pang、Derek Yiren Ong、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1055/s-0039-1690010

  日期：2020.2

  Abstract The methoxy group is generally considered as a poor leaving group for nucleophilic substitution reactions. This work verified the superior ability of the methoxy group in nucleophilic amination of arenes mediated by the sodium hydride and lithium iodide through experimental and computational approaches. The methoxy group is generally considered as a poor leaving group for nucleophilic substitution

  在不添加过渡金属的情况下作为特殊主题碱碱介导的偶联反应的一部分发布 抽象的 甲氧基通常被认为是亲核取代反应的弱离去基团。这项工作通过实验和计算方法验证了氢化钠和碘化锂介导的芳烃亲核胺化中甲氧基的优越能力。 甲氧基通常被认为是亲核取代反应的弱离去基团。这项工作通过实验和计算方法验证了氢化钠和碘化锂介导的芳烃亲核胺化中甲氧基的优越能力。
• Pd-Catalyzed Ligand-Free Synthesis of Arylated Heteroaromatics by Coupling of <i>N</i>-Heteroaromatic Bromides with Iodobenzene Diacetate, Iodosobenzene, or Diphenyliodonium Salts
  作者：Xiajun Wang、Yongqin He、Mengdan Ren、Shengkang Liu、He Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01103

  日期：2016.9.2

  An efficient method for synthesizing arylated heteroaromatics has been reported via Pd-catalyzed ligand-free cross-coupling of N-heteroaromatic bromides with iodine(III) reagents under mild conditions. Iodobenzene diacetate, iodosobenzene, and diphenyliodonium salts act as ideal arylated sources in this reaction, producing bioactive aromatic-substituted pyridines and quinolines in moderate to high

  已经报道了在温和的条件下通过P催化的N-杂芳族溴化物与碘（III）试剂的Pd催化的无配位体交叉偶联来合成芳基化的杂芳族化合物的有效方法。碘代苯二乙酸盐，碘代苯和二苯基碘鎓盐在该反应中充当理想的芳基化来源，以中等至高收率生产生物活性的芳族取代吡啶和喹啉。
• Regioselective synthesis of 2,3-dihydrospiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Kurissery A. Tony、Santhosh Kumar Chittimalla、G. Abraham Rajkumar、Anjan Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.061

  日期：2010.8

  2-Chloropyridines and an aryl bromide underwent palladium-catalyzed intramolecular C–O bond forming reactions to provide 2,3-dihydrospiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives and a benzodioxin, regioselectively.

  2-氯吡啶和芳基溴经过钯催化的分子内C-O键形成反应，可选择性地提供2,3-二氢螺[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶衍生物和苯并二恶英。
• Small organic molecules with tailored structures: initiators in the transition-metal-free C–H arylation of unactivated arenes
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Yu Chen、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Wenjun Chen、Tiancheng Mu

  DOI：10.1039/d0ra01845g

  日期：——

  to catalyze transition-metal-free C–H arylation of unactivated arenes with aryl iodides in the presence of tBuOK. In this article, an optimized catalytically active molecule, (2-(methylamino)phenyl)methanol, was designed. A broad range of aryl iodides could be converted into the corresponding arylated products at 100 °C over 24 h with good to excellent yields. Mechanistic experiments verified that radicals

  已经公开了在结构中含有氮和氧原子的简单有机小分子在t BuOK存在下催化未活化芳烃与芳基碘的无过渡金属 C-H 芳基化。在本文中，设计了一种优化的催化活性分子（2-（甲基氨基）苯基）甲醇。多种芳基碘化物可以在 100°C 下 24 小时内转化为相应的芳基化产物，产率良好。机械实验证实自由基参与了这种催化转化，并且芳香族 C-H 键的断裂不是速率决定步骤。AK +18-crown-6的捕获实验强调了强碱阳离子种类的重要性。傅里叶变换红外光谱证明催化体系被有机小分子与t BuOK之间的氢键激活。此外，还提出了明确的机制。正如放大实验所证实的那样，这种无过渡金属的方法为通过用户友好的方法高效且廉价地合成联芳基化合物提供了一个有前景的系统。