3,4-di-O-benzyl-N-(di-ethoxycarbonyl)hydroxymethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine | 161869-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-N-(di-ethoxycarbonyl)hydroxymethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine
• CAS: 161869-21-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₉
• 分子量: 513.544
• InChiKey: OKOIPOVQRYCSRG-GBEXAXCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-N-(di-ethoxycarbonyl)hydroxymethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 3,4-di-O-benzyl-N-(di-ethoxycarbonyl)methyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R) 4-t-butoxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem from d-arabinal

  摘要：

  Readily available from 3,4-di-O-trimethylsilyl-D-arabinal (13) bicyclic beta-lactam 14 was converted into ylide 17 which was subsequently desilylated and subjected to glycolic cleavage of the vic-diol grouping. Dialdehyde 19 spontaneously cyclizied to a 1-oxacephem skeleton 16 which was subsequently reduced to t-butyl 7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem-4-carboxylate (21).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00954-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabino-pyranosylamine 、 酮基丙二酸二乙酯 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3,4-di-O-benzyl-N-(di-ethoxycarbonyl)hydroxymethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R) 4-t-butoxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem from d-arabinal

  摘要：

  Readily available from 3,4-di-O-trimethylsilyl-D-arabinal (13) bicyclic beta-lactam 14 was converted into ylide 17 which was subsequently desilylated and subjected to glycolic cleavage of the vic-diol grouping. Dialdehyde 19 spontaneously cyclizied to a 1-oxacephem skeleton 16 which was subsequently reduced to t-butyl 7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem-4-carboxylate (21).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00954-s