(S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol | 1609954-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: N-benzyl-α,α-bis(4-fluorophenyl)-L-prolinol；[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-bis(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 1609954-45-1
• 化学式: C₂₄H₂₃F₂NO
• 分子量: 379.45
• InChiKey: NYMYWEODMJLSME-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-1-benzyl-2-[chloro-bis(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基脯氨醇衍生的氨基全氟烷烃磺酰胺催化剂：高度对映选择性和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  已开发出一系列衍生自二芳基脯氨醇的新系列氨基全氟烷烃磺酰胺化合物，并发现它们是乙醛酸乙酯与 4-（苄氧基）丁醛反应的有效催化剂。以良好的收率和优异的对映体和非对映体过量获得的羟醛产物是合成双四氢呋喃醇的中间体，双四氢呋喃醇是设计 HIV 蛋白酶抑制剂（如达芦那韦）的常用单元。

  DOI：

  10.1246/cl.170034
• 作为产物：
  描述：

  α-(4-bromobutyl)-4-fluoro-α-(4-fluorophenyl)benzenemethanol 在 盐酸 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 Na2B4O7*10H2O 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Chiral N-Benzyl-α,α-Diarylprolinols through Shi Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  A concise and practical synthesis of chiral N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols was developed through Shi asymmetric epoxidation, followed by double nucleophilic substitution of bromo-containing olefins. A series of enantioenriched N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols were obtained with excellent enantioselectivities (96% ee) in moderate to good yields (40-76% yield). For the first time, enantiopure N-benzyl-alpha,alpha-diphenyl-2-prolinol was obtained from bromo-containing olefin using this methodology.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340825

文献信息

• PYRROLIDINE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180127364A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  Compound (1) is useful as a catalyst since compound (III) can be obtained by reacting compound (I) with compound (II) in the presence of compound (I). In particular, an optically active substance of compound (III) can be produced by using compound (I) which is optically active.

  化合物（1）作为催化剂很有用，因为在化合物（1）的存在下，可以通过将化合物（I）与化合物（II）反应来获得化合物（III）。特别是，可以通过使用具有光学活性的化合物（I）来生产具有光学活性的化合物（III）的物质。
• Transition Metal-Free Selective Double sp³ C–H Oxidation of Cyclic Amines to 3-Alkoxyamine Lactams
  作者：Urbano Osorio-Nieto、Delfino Chamorro-Arenas、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01566

  日期：2016.9.16

  alpha-and beta positions of cyclic amines to their corresponding 3-alkoxyamine lactams is reported. Unlike traditional Cα–H oxidation of amines to amides mediated by transition metals, the present protocol, which involves the use of NaClO2/TEMPO/NaClO in either aqueous or organic solvent, not only allows the Cα–H oxidation but also the subsequent functionalization of the unreactive β-methylene group

  据报道，第一种化学方法可以在环胺的α和β位置将其相应的3-烷氧基胺内酰胺选择性地双sp 3 C–H官能化。不同于传统的C α -H胺由过渡金属介导的酰胺的氧化，本协议，该方法涉及使用的NaClO的2 / TEMPO /次氯酸钠在水或有机溶剂，不仅允许Ç α -H氧化也是随后以空前的串联方式并使用环保的反应物将未反应的β-亚甲基官能化。