triethylammonium 2-[(1-butyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)methyl]-3-(dicyanomethylidene)-4-oxocyclobut-1-en-1-olate | 1202544-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium 2-[(1-butyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)methyl]-3-(dicyanomethylidene)-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
• 英文别名: triethylammonium 2-[(1-butyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)methyl]-3-dicyanomethylidene-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
• CAS: 1202544-21-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 460.619
• InChiKey: DRDFJTNAUPAHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 2-[(1-butyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)methyl]-3-(dicyanomethylidene)-4-oxocyclobut-1-en-1-olate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared-absorbing π-Extended Squarylium-based Dyes with Dicyanovinylene Substitution for Dye-sensitized Solar Cell Applications

  摘要：

  通过Stille型Pd催化的交叉耦合反应，将预先碘化的squarilium染料与三丁基锡四酯反应，合成了具有二氰乙烯基取代的新型π-扩展squarilium染料。基于这些squarilium染料的染料敏化太阳能电池（DSSCs）在可见光到近红外区域（约800 nm）的广阔波长范围内表现出了卓越的性能。基于In-CN-In-S-OH和In-CN-In-S-In-COOH的DSSCs的功率转换效率分别达到了3.5%和2.1%。

  DOI：

  10.1246/cl.2013.25
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2,3,3-trimethylindoleninium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 triethylammonium 2-[(1-butyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)methyl]-3-(dicyanomethylidene)-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  受体取代方酸染料的合成及分子性质

  摘要：

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的

  DOI：

  10.1002/chem.201202783

文献信息

• Outstanding Short-Circuit Currents in BHJ Solar Cells Based on NIR-Absorbing Acceptor-Substituted Squaraines
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Kaja Deing、Katrin Gruß、Holger Braunschweig、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200903125

  日期：2009.11.2

  Current affairs: Acceptor‐substituted squaraines exhibit unprecedented short‐circuit current density of up to 12.6 mA cm−2 in small‐molecule‐based solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells (see picture). These values are closing the gap to polymer solar cells and together with the NIR absorption of the new cells may lead to wide applications.

  时事：受体取代的方晶在基于小分子的固溶异质结（BHJ）太阳能电池中表现出前所未有的短路电流密度，高达12.6 mA cm -2（见图）。这些值正在缩小与聚合物太阳能电池的差距，并且与新电池的NIR吸收一起可能会导致广泛的应用。
• Conformational effect of symmetrical squaraine dyes on the performance of dye-sensitized solar cells
  作者：Takeshi Maeda、Shohei Mineta、Hideki Fujiwara、Hidekazu Nakao、Shigeyuki Yagi、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/c2ta00883a

  日期：——

  A symmetrical squaraine dye altered to possess dicyanovinylene functionality on a carbonyl group of the cyclobutene core (SQM1a) was synthesized to elucidate the effects of the conformationally locked-in cis-like form ensured by the steric repulsion of dicyanovinylenes on the performance of dye-sensitized solar cells (DSSCs) through a comparison with an unsymmetrical analogue bearing one carboxy group (SQM1b) and a standard squaraine dye (MSQ). The FT-IR spectrum of the TiO2 thin film immersed in the dye solution suggested that the linkages between the dye and TiO2 were formed by both carboxy groups symmetrically incorporated on the π-conjugation of dyes. The symmetrical and conformationally locked structure of SQM1a brought about a decrease in the non-radiative decay rate, which may have been induced by suppression of the possible photoisomerization of squaraines. In accordance with the finding of non-radiative decay, a DSSC fabricated with SQM1a exhibited a significantly enhanced short-circuit current density, which revealed an efficient electron injection derived from the double-anchored and conformationally locked structure of SQM1a. Consequently, the performance of DSSCs fabricated with SQM1a was higher than the performance of those fabricated with SQM1b and MSQ. This indicates that substantial advantages can be derived by restricting the conformation of symmetrical squaraine dyes.

  一种具有对称结构的方形花菁染料，其在环丁烯核心的羰基上具有二氰乙烯基功能团（SQM1a），通过与具有一个羧基的不对称类似物（SQM1b）和标准方形花菁染料（MSQ）的比较，合成了该染料，以阐明由二氰乙烯基的立体排斥确保的构象锁定顺式形式对染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能的影响。TiO2薄膜沉浸在染料溶液中的FT-IR光谱表明，染料与TiO2之间的键合是由对称地结合在染料π共轭体系上的两个羧基形成的。SQM1a的对称和构象锁定结构导致非辐射衰减速率的降低，这可能是由抑制方形花菁的可能光异构化引起的。与非辐射衰减的发现一致，采用SQM1a制备的DSSC表现出显著增强的短路电流密度，这揭示了源自SQM1a的双锚定和构象锁定结构的有效的电子注入。因此，采用SQM1a制备的DSSCs的性能高于采用SQM1b和MSQ制备的那些。这表明，通过限制对称方形花菁染料的构象，可以获得实质性的优势。