(E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 100774-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-2-(4-dimethylamino-trans-styryl)-3,3-dimethyl-3H-indolium; iodide；1-Aethyl-2-(4-dimethylamino-trans-styryl)-3,3-dimethyl-3H-indolium; Jodid；4-[(E)-2-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline;iodide
• CAS: 100774-75-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂*I
• 分子量: 446.374
• InChiKey: JNCRZYYACXBDOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基染料作为荧光探针的设计、合成和表征，用于体外和细胞内 Tau 聚集体检测

  摘要：

  合成了结合吲哚和喹啉核心的新型苯乙烯基染料衍生物，以检查它们与 tau 聚集体的结合能力。这些染料在粘性环境中具有增强的荧光。其中，含有喹啉部分的染料 4在体外和细胞内与 tau 聚集体结合后显示出最显着的荧光增强。这些探针表现出检测阿尔茨海默病的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.202301081

文献信息

• Unraveling the Hydrolysis of Merocyanine-Based Probes in Biological Assay
  作者：Liqiang Wang、Yuanqiang Hao、Jianhan Huang、Yonghui He、Ke Zeng、Juan Li、Johnny Muya Chabu、Wansong Chen、Minghui Yang、Liu Deng、You-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b02113

  日期：2016.9.20

  unwanted hydrolysis. To explore the strategies toward avoiding the hydrolysis, the detailed hydrolysis mechanism was first investigated, which was also confirmed by density functional theory (DFT) calculation. Then a series of merocyanine dyes were rationally designed. Influences of molecular structures of the probes, the analytical media such as pH and components of the solution on the hydrolysis were

  花青染料由于其独特的光化学特性，被广泛用于制造用于检测生物活性小分子和生物成像的探针。在本文中，基于花菁的探针被证明会发生不希望的水解。为了探索避免水解的策略，首先研究了详细的水解机理，并通过密度泛函理论（DFT）计算得到了证实。然后合理设计了一系列花青染料。系统地研究了探针分子结构，pH，溶液成分等分析介质对水解的影响。实验结果表明，低电子密度的基于花青的探针更容易遭受水解，公认的构建II型​​探针的策略可能会加剧这种情况。值得注意的是，化学环境也可能对水解产生独特的影响。当使用胎牛血清或DMSO时，水解可能会明显加剧。我们的发现肯定会提供一种有效且可靠的方法，用于指导高度耐用的基于花青的探针的合理设计和分析介质的优化，这有助于避免探针的水解和水解引起的分析错误。
• Bloch; Hamer, Photographic Journal, 1930, vol. 70, p. 374,384
  作者：Bloch、Hamer

  DOI：——

  日期：——