(3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-bis(dicyclohexyl-phosphinooxy)pyrrolidine | 127984-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-bis(dicyclohexyl-phosphinooxy)pyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3,4-bis(dicyclohexyl-phosphinooxy)pyrrolidine；2-[(3S,4S)-3,4-bis(dicyclohexylphosphanyloxy)pyrrolidin-1-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 127984-10-5
• 化学式: C₃₂H₆₀N₂O₂P₂
• 分子量: 566.788
• InChiKey: SBGMRFDDRFPEOA-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-pyrrolidinediol 、 二环己基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-bis(dicyclohexyl-phosphinooxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸衍生物与 Rh(I)-手性二亚膦酸盐体系的不对称氢化。卤化物反离子对不对称感应的影响

  摘要：

  具有二环己基膦氧基和二甲氨基部分的手性二次膦酸配体 (Cy-POP-AE) 可在温和条件下通过 Rh(I) 催化剂有效地对 N-(苯甲酰基甲酰基) 氨基酸进行不对称氢化。中性铑 (I) 前体在甲醇中实现双重不对称诱导，而阳离子前体导致主要由底物手性控制的不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.281

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Keto Acid Derivatives with Rh(I)–Chiral Diphosphinite System. Effect of Halide Counterion on the Asymmetric Induction
  作者：Takamichi Yamagishi、Satoru Ikeda、Tatsuya Egawa、Motowo Yamaguchi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.63.281

  日期：1990.1

  dicyclohexylphosphinooxy and dimethylamino moieties (Cy-POP-AE) was effective for the asymmetric hydrogenation of N-(benzoylformyl) amino acids by a Rh(I) catalyst under mild conditions. A neutral rhodium(I) precursor enabled a double asymmetric induction in methanol, while a cationic precursor caused an asymmetric induction controlled mainly by the substrate chirality.

  具有二环己基膦氧基和二甲氨基部分的手性二次膦酸配体 (Cy-POP-AE) 可在温和条件下通过 Rh(I) 催化剂有效地对 N-(苯甲酰基甲酰基) 氨基酸进行不对称氢化。中性铑 (I) 前体在甲醇中实现双重不对称诱导，而阳离子前体导致主要由底物手性控制的不对称诱导。