3,4-dibromo-2,2-dimethyl-chroman | 3975-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,2-dimethyl-chroman
• 英文别名: 3,4-Dibrom-2,2-dimethyl-chroman；3,4-Dibromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 3975-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: ODOIUOAHUBBBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以96%的产率得到3,4-dibromo-2,2-dimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  NaIO4介导的使用碱金属卤化物的烯烃和芳烃的选择性氧化卤化。

  摘要：

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。

  DOI：

  10.1021/ol0358206

文献信息

• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。