5-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran | 26039-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 5-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 26039-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GSELJABQHRRMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-3-methyl-2-phenylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰基-4-甲氧基苯基)苯甲酸酯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到5-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用金属芳烃作为TiCl（3）的有效有机还原剂生成反应性低价钛物种：在有机合成中的应用。

  摘要：

  对金属芳烃体系用作TiCl（3）的有机还原剂的全面研究已产生一种高效的方法，用于生成高反应性的低价钛（LVT）试剂。可以通过回流亚化学计量量的芳烃，TiCl（3）和Li / Mg在THF或DME中的混合物来制备活化的钛物质。在筛选的LVT试剂中，TiCl（3）-Li-萘-THF（试剂I）最适合羰基与烯烃的偶联。与常规方法相比，该试剂可以在较低的温度下并且在大大减少的时间内对芳族和脂族底物进行麦克默里烯化。LVT试剂制备方法的细微变化影响了烯烃的立体异构率。

  DOI：

  10.1021/jo001586a

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• Synthesis and Structure−Affinity−Activity Relationships of Novel Benzofuran Derivatives as MT₂ Melatonin Receptor Selective Ligands
  作者：Valérie Wallez、Sophie Durieux-Poissonnier、Philippe Chavatte、Jean A. Boutin、Valérie Audinot、Jean-Paul Nicolas、Caroline Bennejean、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jm0005252

  日期：2002.6.1

  binds more strongly than melatonin itself to both MT(1) and MT(2) subtypes. On the other hand, a 2-benzyl group in the same position allows MT(2) antagonist selective ligands to be obtained. The MT(2) selectivity and antagonist potency can be modulated with suitable modifications on the N-acyl and benzyl substituents, and the most selective compounds 10c and 19 show affinity ratios of 123 and 192, respectively

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10
• Synthesis of O-heterocycles via intramolecular reductive deoxygenation of o-aroyloxyacetophenones: one-step synthesis of benzofurans
  作者：Asoke Banerji、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1039/c39900000150

  日期：——

  A one-step synthesis of benzofurans via Intramolecular reductive coupling of o-aroyloxyacetophenones using titanium(IV) chloride and zinc is described.

  描述了使用氯化钛（IV）和锌通过邻-芳酰氧基乙酰苯酮的分子内还原偶联一步合成苯并呋喃的方法。
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。
• Composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0926145A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  Composé de formule (I) : dans laquelle : B représente une chaîne alkylène (C1-C6) éventuellement substituée, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant défini dans la description, G1 et G11 sont tels que définis dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : dans lesquels R20, R21, R22, et R2 sont tels que définis dans la description. Médicaments

  式 (I) 的化合物 其中： B 代表任选取代的(C1-C6)亚烷基链、 W 代表氧原子或硫原子 R 代表氢原子、羟基、R'或 OR'，R'在说明中定义、 G1 和 G11 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团： 其中 R20、R21、R22 和 R2 如说明中所定义。 医药产品