1-[(2R,3S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 199528-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 199528-79-5
• 化学式: C₃₅H₃₃N₃O₇S₂
• 分子量: 671.795
• InChiKey: TWNUALICQFPZKU-LXSYHGDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  124.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-mercapto-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Thioribouridine, 3′-Thioribocytidine, and Their Phosphoramidites

  摘要：

  3'-Thio-3'-deoxyribonucleosides (U and C) have been synthesized via Vorbruggen-type glycosylation with 3-S-benzoyl-5-O-toluoyl-1,2-O-diacetylfuranose, which was obtained from 1,2-O-isopropylidene-5-O-toluoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-alpha-D-xylofuranose. 3'-Thio-3'-deoxyuridine has been converted to its phosphoramidite.

  DOI：

  10.1080/07328319708006225
• 作为产物：
  描述：

  ((3AR,5R,6S,6AR)-2,2-二甲基-6-(((三氟甲基)磺酰)氧代)四氢呋喃并[2,3-D][1,3]二噁戊环-5-基)甲基4-甲基苯酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 TMSTf 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2R,3S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Thioribouridine, 3′-Thioribocytidine, and Their Phosphoramidites

  摘要：

  3'-Thio-3'-deoxyribonucleosides (U and C) have been synthesized via Vorbruggen-type glycosylation with 3-S-benzoyl-5-O-toluoyl-1,2-O-diacetylfuranose, which was obtained from 1,2-O-isopropylidene-5-O-toluoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-alpha-D-xylofuranose. 3'-Thio-3'-deoxyuridine has been converted to its phosphoramidite.

  DOI：

  10.1080/07328319708006225