N-(2-morpholinophenyl-3,4,5,6-d₄)picolinamide | 1575754-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(2-morpholinophenyl-3,4,5,6-d₄)picolinamide
• CAS: 1575754-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 287.298
• InChiKey: FOLOQXBZLCPMTQ-FFLOCCJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 三甲基乙酸钾 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-morpholinophenyl-3,4,5,6-d₄)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed <i>Ortho</i> Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature
  作者：Qiong Li、Shu-Yu Zhang、Gang He、Zhaoyan Ai、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol500464x

  日期：2014.3.21

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.