2-phenyl-4H-1,3-benzothiazine | 10078-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-1,3-benzothiazine
• 英文别名: 2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazine
• CAS: 10078-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: LAXBKNIKCYQQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.8-41.8 °C
• 沸点：
  243-245 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-1,3-benzothiazine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-Dioxo-2,3-dihydro-2-Phenyl-<1,3>benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  Bourgoin-Legay,D.; Boudet,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2524 - 2530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)thiobenzamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2-phenyl-4H-1,3-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  使用Bu 3 SnH在还原环化过程中的氧化

  摘要：

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96061-2

文献信息

• Copper(1) catalysed aromatic nucleophilic substitution: A mechanistic and synthetic comparison with the SRN1 reaction
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Philip H.G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81695-6

  日期：1984.1

  Evidence is provided to support a mechanism for Cu(1) catalysed aromatic nucleophilic substitution via inner-sphere electron-transfer and a Cu(111) intermediate, and to show the synthetic potential for Cu(1) catalysis relative to the SRN1 reaction.

  提供证据来支持通过内球电子转移和Cu（111）中间体催化Cu（1）催化芳香亲核取代的机制，并显示相对于S RN 1反应的Cu（1）催化合成潜力。
• Electrochemical Intramolecular Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Benzyl(thio)amides: A Direct and Facile Synthesis of 4<i>H</i> -1,3-Benzoxazines and 4<i>H</i> -1,3-Benzothiazines
  作者：Hui Yu、Mingdong Jiao、Ruohe Huang、Xiaowei Fang

  DOI：10.1002/ejoc.201801021

  日期：2019.3.14

  Intramolecular dehydrogenative coupling of N‐benzylamides and thioamides was investigated under electrolysis conditions and 4H‐1,3‐benzoxazines and 4H‐1,3‐benzothiazine were obtained in moderate to good yields in CH3CN at room temperature.

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。
• Intramolecular dehydrogenative C–S bond coupling of thioamides to form 1,3-benzothiazines under metal-free conditions
  作者：Li-Rong Wen、Cheng-Cheng Zhou、Ming-Zhe Zhu、Shu-Guang Xie、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob00237e

  日期：——

  coupling reaction of thioamides has been developed to provide 1,3-benzothiazine derivatives in good yields. The reaction proceeds smoothly to reach completion at room temperature within 1 min under metal-free conditions. This protocol provides a mild and efficient strategy for the synthesis of six-membered N,S-containing heterocycles. Preliminary mechanistic studies indicate that a spirocyclic intermediate

  已开发出一种新型的由HTIB促进的硫酰胺直接分子内脱氢C-S键偶联反应，以提供高收率的1,3-苯并噻嗪衍生物。在无金属的条件下，反应在1分钟内平稳进行至室温。该协议为合成六元含N，S的杂环化合物提供了温和而有效的策略。初步的机理研究表明，可能涉及螺环中间体。
• Synthesis of 1,3-benzothiazines by intramolecular dehydrogenative C–S cross-coupling in a flow electrolysis cell
  作者：Chong Huang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1007/s11426-019-9554-1

  日期：2019.11

  Dehydrogenative cyclization of thioamides is an attractive approach for the synthesis of S-heterocycles. Reported herein is an electrochemical dehydrogenative cyclization reaction of N-benzyl thioamides in a flow electrolysis cell. The continuous-flow electrosynthesis has addressed the limitations associated with previously reported methods for the cyclization of alkylthioamides and provide a transition metal- and oxidizing reagent-free access to various functionalized 1,3-benzothiazines in good yields.

  硫代酰胺的脱氢环化反应是合成 S-杂环的一种极具吸引力的方法。本文报告的是在流动电解池中进行 N-苄基硫代酰胺的电化学脱氢环化反应。连续流电合成解决了以前报道的烷基硫代酰胺环化方法的局限性，并提供了一种无过渡金属和氧化试剂的途径，以良好的产率获得各种官能化的 1,3-苯并噻嗪。
• 一种苯并噻嗪类化合物的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108822058B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了属于有机合成技术领域的一种苯并噻嗪类化合物的制备方法。所述方法为：向反应器中加入硫代酰胺、羟基甲苯磺酰碘苯、溶剂，室温下反应完毕后，用硅胶柱层析分离得到纯净的目标产物。本发明所提供的苯并噻嗪类化合物的制备方法具有科学合理、条件温和、操作简单、反应时间短等特点。其反应方程式如下：