6-chloro-2-(2'-hydroxyphenyl)-4-phenylquinazoline | 52537-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(2'-hydroxyphenyl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 2-(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)phenol；2-(6-chloro-4-phenylquinazolin-2-yl)phenol
• CAS: 52537-82-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: NMGFBQOXYVFGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-2-(2'-hydroxyphenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,3-benzoxazines. VI. Formation of quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines by the reaction of 4-chloro-2H-1,3-benzoxazines with aminoacetophenone, aminobenzophenone and aminobenzyl alcohol derivatives.

  摘要：

  报道了一种合成喹唉和4H-3,1-苯并氧嗪衍生物的新方法。4-氯-2H-1,3-苯并氧嗪（1）与2-氨基乙酰苯（2a）反应，以良好收率得到喹唑啉衍生物（4a），而氨基苯乙酮（2b-e）与1反应仅得到取代化合物（3b-e），这些化合物在甲苯中加热时可以转化为喹唑啉衍生物（4b-e）。4H-3,1-苯并氧嗪衍生物（10a-e）是通过氨基苄醇（7a-e）与1的反应制备的。讨论了这些反应产物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.559

文献信息

• Ecofriendly and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Quinazoline Derivatives Catalyzed by an Acidic Ionic Liquid Under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad

  DOI：10.1080/00397910903395250

  日期：2010.9.30

  three-component condensation reaction between 2-aminobenzophenone derivatives, formaldehyde or aromatic aldehydes, and ammonium acetate efficiently provides substituted quinazolines in a one-pot reaction in the presence of Brönsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium triflouroacetate ([Hmim]TFA), in conjunction with aerobic oxidation. The ionic liquid was separated from the reaction mixture by simple

  在 Brönsted 酸性离子液体、1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐 ([Hmim]TFA) 存在下，2-氨基二苯甲酮衍生物、甲醛或芳香醛和乙酸铵之间的三组分缩合反应在一锅反应中有效地提供取代的喹唑啉，与有氧氧化相结合。通过简单的萃取将离子液体从反应混合物中分离出来，并且在活性没有显着损失的情况下再循环3次。
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• Recyclable, magnetic ionic liquid bmim[FeCl4]-catalyzed, multicomponent, solvent-free, green synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c3ra42039f

  日期：——

  An atom-efficient, eco-friendly, solvent-free, high yielding, multicomponent green strategy to synthesize highly functionalized quinazoline derivatives by the one-pot reaction of 2-aminobenzophenone, aromatic aldehyde and ammonium acetate is presented. Magnetic IL, butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim[FeCl4]) has been used successfully as a catalyst in a multicomponent synthetic strategy for the first time. The catalytic cycle and a tentative reaction mechanism were discussed and experimentally verified. Structural and optical properties of the synthesized quinazolines are also described.

  提出了一种原子经济、环保、无溶剂、高产量的多组分绿色合成策略，通过将2-氨基苯基酮、芳香醛和醋酸铵在一锅反应中合成高度功能化的喹唑啉衍生物。首次成功地使用了磁性离子液体丁基甲基咪唑四氯铁酸盐（bmim[FeCl4]）作为多组分合成策略中的催化剂。讨论并实验验证了催化循环和初步反应机制。同时描述了合成的喹唑啉的结构和光学特性。
• Synthesis of quinazolines over recyclable Fe₃ O₄ @SiO₂ -PrNH₂ -Fe³⁺ nanoparticles: A green, efficient, and solvent-free protocol
  作者：Esmaiel Eidi、Mohamad Z. Kassaee、Zahra Nasresfahani、Peter T. Cummings

  DOI：10.1002/aoc.4573

  日期：2018.12

  A practical and efficient method is developed for efficient synthesis of quinazoline derivatives through condensation reaction of 2‐aminoaryl ketone, an aldehyde, and ammonium acetate, over magnetic Fe3O4@SiO2‐PrNH2‐Fe3+ NPs as a recyclable nanocatalyst, under solvent‐free conditions. The as‐prepared nanocatalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐ray diffraction

  通过磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 -PrNH 2 -Fe 3+上2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵的缩合反应，开发了一种有效合成喹唑啉衍生物的实用有效方法。NP在无溶剂条件下作为可回收的纳米催化剂。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对制备的纳米催化剂进行表征和振动样品磁力计（VSM）。温和的条件，易于加工，产品的高纯度，铁催化剂的可回收性，易得性，无毒性，经济性和环境友好性是该方法的吸引力。
• New synthetic phenylquinazoline derivatives induce apoptosis by targeting the pro-survival members of the BCL-2 family
  作者：Samson Eugin Simon、Usman Ahmed、Syed Muhammad Saad、Ayaz Anwar、Khalid Mohammed Khan、Ee Wern Tan、Kuan Onn Tan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128731

  日期：2022.7

  cancer cells toward cancer therapies are likely to be effective for the treatment of chemo-drug resistant cancer. To identify high potency small molecules, a series of ten novel phenylquinazoline derivatives were synthesized to determine their cellular effects in MCF-7 and MCF-7- cisplatin-resistant (CR) human breast cancer cells which led to the identification of two bioactive compounds, SMS-IV-20 and

  化学抗性癌细胞通过细胞信号传导机制获得强大的生长潜力，例如分别下调肿瘤抑制因子和上调促生存蛋白。为了克服癌症的化学耐药性，与细胞信号蛋白相互作用以增强癌细胞对癌症治疗的敏感性的小分子药物可能对治疗化学药物耐药性癌症有效。为了鉴定高效小分子，合成了一系列十种新型苯基喹唑啉衍生物，以确定它们在 MCF-7 和 MCF-7-顺铂耐药 (CR) 人乳腺癌细胞中的细胞作用，从而鉴定出两种生物活性化合物， SMS-IV-20 和 SMS-IV-40，对人类乳腺癌细胞和球状细胞表现出更高水平的细胞毒性。此外，这两种化合物都增强了人类乳腺癌细胞的化学敏感性，这些细胞经过基因工程改造以表达肿瘤抑制蛋白和促凋亡蛋白 MOAP-1、Bax 和 RASSF1a (MBR)，表明这些化合物与 MBR 相互作用信号通路。此外，当 MCF-7-CR 细胞在 ABT-737（一种 BCL-XL 和 BCL-2 抑制剂）存在下用