(2-hydroxyiminocyclopentyl)acetic acid ethyl ester | 90608-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyiminocyclopentyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2-hydroxyimino-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester；(2-Hydroxyimino-cyclopentyl)-essigsaeure-aethylester；2-Hydroxyimino-cyclopentan-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-hydroxyiminocyclopentyl)acetate
• CAS: 90608-91-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: RWIXTKZVZZNCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyiminocyclopentyl)acetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(trans-2-amino-cyclopentyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  受限构象的γ-氨基丁酸类似物的合成。第1部分。2-氨基环烷基乙酸

  摘要：

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/p19820002553
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊基乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2-hydroxyiminocyclopentyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯为合成（±）-盐酸氯氮杂三环核的试剂

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的途径，可通往高级盐酸中间体的氮杂三环核心。衍生自2-（氧代-环戊基）乙酸乙酯的肟与2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯的反应以高收率产生了7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态腈，然后进行分子内偶极环加成。用5％Na / Hg处理环加合物会导致还原性的氮-氧键裂解，从而提供螺环哌啶酮，并进一步精制为用于较早合成盐酸的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo100055u

文献信息

• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 1. The 2-aminocycloalkylacetic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002553

  日期：——

  The syntheses of cis- and trans-2-aminocyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl, and -cyclohexylacetic acids as γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation are described. Mass spectral evidence fully supports the stereochemical assignments of the configurational isomers.

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。
• 2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene as a Reagent for the Synthesis of the Azatricyclic Core of (±)-Halichlorine
  作者：Andrew C. Flick、Maria José Arevalo Caballero、Hyoung Ik Lee、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo100055u

  日期：2010.3.19

  An efficient stereocontrolled route to the azatricyclic core of an advanced halichlorine intermediate is described. Reaction of the oxime derived from 2-(oxo-cyclopentyl)acetic acid ethyl ester with 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene gives rise to a 7-oxa-1-azanorbornane cycloadduct in high yield. The formation of the bicyclic isoxazolidine arises from conjugate addition of the oxime onto the diene

  描述了一种有效的立体控制的途径，可通往高级盐酸中间体的氮杂三环核心。衍生自2-（氧代-环戊基）乙酸乙酯的肟与2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯的反应以高收率产生了7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态腈，然后进行分子内偶极环加成。用5％Na / Hg处理环加合物会导致还原性的氮-氧键裂解，从而提供螺环哌啶酮，并进一步精制为用于较早合成盐酸的高级中间体。