N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 204003-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 204003-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 295.689
• InChiKey: YZWYVCCNYKLRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S)-6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Enantiomerically Pure 1-Trifluoromethyl Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Pierfrancesco Bravo、Marcello Crucianelli、Alessandra Farina、Stefano Valdo Meille、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2

  日期：1998.3

  Enantiomerically pure 1-trifluoromethyl-tetrahydroisoquinoline alkaloid analogues, in which C-1 is a quaternary stereogenic centre, have been synthesized by stereoselective intramolecular Pictet-Spengler reaction of the N-arylethyl γ-trifluoro-β-iminosulfoxide (R)-3, and subsequent elaborations of the sulfinyl auxiliary. The absolute stereochemistry of the stereogenic centre was determined by X-ray

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。