3-cyclohexylthiazolidine-2,4-dione | 102936-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-cyclohexylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2,4-thiazolidione；3-Cyclohexyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 102936-73-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: DSQBWGLXPDYHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)糠醛 、 3-cyclohexylthiazolidine-2,4-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-3-cyclohexyl-5-{[5-(3-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATING AND PREVENTING VIRAL INFECTIONS
  [FR] TRAITEMENT ET PRÉVENTION D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本文描述了用于治疗或预防病毒感染（如流感）的化合物。进一步描述了由这些化合物制成的组合物以及使用这些化合物和它们的组合物来治疗或预防病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2009059243A1
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-cyclohexylthiourea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-cyclohexylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sabu, M.; Garnaik, B. K.; Behera, Rajani K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 779 - 781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual inhibitors of the dengue and West Nile virus NS2B–NS3 proteases: Synthesis, biological evaluation and docking studies of novel peptide-hybrids
  作者：Allan Bastos Lima、Mira A.M. Behnam、Yasmin El Sherif、Christoph Nitsche、Sergio M. Vechi、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.012

  日期：2015.9

  Dengue virus (DENV) and West Nile virus (WNV) are mosquito-borne arboviruses responsible for causing acute systemic diseases and severe health conditions in humans. The discovery of therapies capable to prevent infections or treat infected individuals remains an important challenge, since no vaccine or specific efficient treatment could be developed so far. In this context, we present herein the synthesis

  登革热病毒（DENV）和西尼罗河病毒（WNV）是蚊子传播的虫媒病毒，负责引起人类的急性系统性疾病和严重的健康状况。由于迄今为止尚未开发出疫苗或特定的有效疗法，因此发现能够预防感染或治疗受感染个体的疗法仍然是一项重要的挑战。在此背景下，我们在此介绍基于含有非极性基团的2,4-噻唑烷二酮骨架的新型肽杂交体的合成，表征，生物学评估和对接研究。最有前途的化合物的IC 500.75μM的抗WNV蛋白酶活性，与我们先前报道的化合物相比，活性提高了70倍。实验结果和对接研究与以下假设一致：支架中的非极性基团对于获得抑制剂与DENV和WNV NS2B–NS3丝氨酸蛋白酶的底物识别区域中的疏水口袋之间的相互作用很重要。
• Thiazolidinone–Peptide Hybrids as Dengue Virus Protease Inhibitors with Antiviral Activity in Cell Culture
  作者：Christoph Nitsche、Verena N. Schreier、Mira A. M. Behnam、Anil Kumar、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm400828u

  日期：2013.11.14

  The protease of dengue virus is a promising target for antiviral drug discovery. We here report a new generation of peptide hybrid inhibitors of dengue protease that incorporate N-substituted 5-arylidenethiazolidinone heterocycles (rhodanines and thiazolidinediones) as N-terminal capping groups of the peptide moiety. The compounds were extensively characterized with respect to inhibition of various proteases, inhibition mechanisms, membrane permeability, antiviral activity, and cytotoxicity in cell culture. A sulfur/oxygen exchange in position 2 of the capping heterocycle (thiazolidinedione-capped vs rhodanine-capped peptide hybrids) has a significant effect on these properties and activities. The most promising in vitro affinities were observed for thiazolidinedione-based peptide hybrids containing hydrophobic groups with K-i values between 1.5 and 1.8 mu M and competitive inhibition mechanisms. Rhodanine-capped peptide hybrids with hydrophobic substituents have, in correlation with their membrane permeability, a more pronounced antiviral activity in cell culture than the thiazolidinediones.
• Sahu; Meher; Naik, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 1, p. 71 - 73
  作者：Sahu、Meher、Naik、Nayak

  DOI：——

  日期：——
• SAHU, J.;MEHER, S. S.;NAIK, S.;NAYAK, A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 1, 71-73
  作者：SAHU, J.、MEHER, S. S.、NAIK, S.、NAYAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• SAHU, M.;GARNAIK, B. K.;BEHERA, RAJANI K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 779-781
  作者：SAHU, M.、GARNAIK, B. K.、BEHERA, RAJANI K.

  DOI：——

  日期：——