N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)-N-(2-thiazolin-2-yl)thiourea | 129728-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)-N-(2-thiazolin-2-yl)thiourea
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[[4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]carbamothioyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129728-72-9
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₁₈S₂
• 分子量: 821.835
• InChiKey: RZLZTZATACACRY-LDCXCECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  256.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)-N-(2-thiazolin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  糖N-（2-噻唑啉-2-基）硫脲的合成

  摘要：

  摘要将1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-异硫氰基-α-或-β-d-吡喃葡萄糖（4或5）与2-氯乙胺盐酸盐在吡啶中缩合，得到N， N'-双（1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-或-β-d-吡喃葡萄糖-2-基）-N-（2-噻唑啉-2-基）硫脲（2或3）。当反应在乙醚中进行时，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2-噻唑啉-2-基）氨基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖（通过与异（硫）氰酸酯反应，分离出6和7）并转化为N-（2-噻唑啉-2-基）-脲和-硫脲（9-12）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（N'-烯丙基硫脲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖的溴促进环化反应（13）得到非对映异构体1,3， 4,6-四-O-乙酰基-2- [5（R和S）-5-溴甲基-2-噻唑啉-2-基]氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖氢溴酸盐（14和15），

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84296-7

文献信息

• AVALOS, MARTIN;BABIANO, REVES;CINTAS, PEDRO;JIMENE, JOSE I.;PALACTOS, JUA+, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 247-258
  作者：AVALOS, MARTIN、BABIANO, REVES、CINTAS, PEDRO、JIMENE, JOSE I.、PALACTOS, JUA+

  DOI：——

  日期：——