4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoic acid | 1596803-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(cyclooct-2-yn-4-yloxy)benzoic acid；4-Cyclooct-2-yn-1-yloxybenzoic acid；4-cyclooct-2-yn-1-yloxybenzoic acid
• CAS: 1596803-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: UWIWCHZCUQPGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-9-[2-(piperazine-1-carbonyl)phenyl]xanthen-3-one 、 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到9-(2-{4-[4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoyl]piperazine-1-carbonyl}-phenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclooct-2-ynol 的路线及其通过 Mitsunobu 化学的功能化

  摘要：

  介绍了一种新的环辛醇无银合成方法。得到的醇通过光信反应进一步官能化，得到各种酰亚胺和苯酚衍生物。还可以通过用荧光素染料处理来进一步官能化环辛炔。作为一个有趣的应用，我们使用环辛炔-马来酰亚胺共轭物作为叠氮化物-硫醇交联剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301375
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclooct-2-ynol 的路线及其通过 Mitsunobu 化学的功能化

  摘要：

  介绍了一种新的环辛醇无银合成方法。得到的醇通过光信反应进一步官能化，得到各种酰亚胺和苯酚衍生物。还可以通过用荧光素染料处理来进一步官能化环辛炔。作为一个有趣的应用，我们使用环辛炔-马来酰亚胺共轭物作为叠氮化物-硫醇交联剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301375

文献信息

• Bioorthogonal click and release: A general, rapid, chemically revertible bioconjugation strategy employing enamine N-oxides
  作者：Dahye Kang、Sanghyeon Lee、Justin Kim

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.018

  日期：2022.8

  reduce the enamine N-oxide to induce dissociation and compound release. This reaction can be paired with the corresponding bioorthogonal hydroamination reaction to afford an integrated system of bioorthogonal click and release via an enamine N-oxide linchpin with a minimal footprint. The tandem associative and dissociative reactions are useful for the transient attachment of proteins and small molecules

  描述了一种化学可逆生物共轭策略，其特征是采用烯胺N-氧化物的新型生物正交解离反应。反应快速、完全、定向、无痕，底物范围广泛。从蛋白质上裂解荧光团的反应速率约为 82 M -1 s -1，并且该反应对常见的水性缓冲液和 4 至 10 之间的 pH 值相对不敏感。具有二齿和三齿配体的二硼试剂也能有效降低烯胺N-氧化物诱导解离和化合物释放。该反应可以与相应的生物正交加氢胺化反应配对，以提供生物正交点击和通过烯胺N-氧化物关键以最小足迹释放的集成系统。串联缔合和解离反应可用于蛋白质和小分子的瞬时附着，并获得离散的、可分离的中间体。我们通过使用化学可裂解的抗体-药物缀合物证明了这种可逆转化对细胞的有效性。
• [EN] BIOORTHOGONAL REACTION SUITABLE FOR CLICK/UNCLICK APPLICATIONS<br/>[FR] RÉACTION BIO-ORTHOGONALE APPROPRIÉE POUR DES APPLICATIONS DE CLICK/NON CLICK
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2022216616A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof that are suitable for cellular labeling or the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing same, and methods of making and using the compounds.