N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)formamide | 90823-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)formamide
• 英文别名: N-phenyl-N-prop-2-ynylformamide
• CAS: 90823-94-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: XOEUULOQDSDESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)formamide 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-苯基-2,5-二氢-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  A convenient one-pot synthesis of N-aryl-3-pyrrolines

  摘要：

  N-propargylanilines, under one-pot homologation conditions, undergo an in situ cyclisation catalysed by Cu(I) to yield 3-pyrrolines in good yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01334-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基苯胺 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced oxidative formylation of N-alkyl-N-(prop-2-yn-1-yl)anilines with molecular oxygen in the absence of an external photosensitizer

  摘要：

  可见光诱导的氧化甲酰化反应，使用分子氧在温和的反应条件下，无需外部光敏剂，对N-烷基-N-(丙-2-炔-1-基)苯胺进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c7cc03693k

文献信息

• Cyclisation versus 1,1-Carboboration: Reactions of B(C₆F₅)₃with Propargyl Amides
  作者：Rebecca L. Melen、Max M. Hansmann、Alan J. Lough、A. Stephen K. Hashmi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201301899

  日期：2013.9.2

  A series of propargyl amides were prepared and their reactions with the Lewis acidic compound B(C6F5)3 were investigated. These reactions were shown to afford novel heterocycles under mild conditions. The reaction of a variety of N‐substituted propargyl amides with B(C6F5)3 led to an intramolecular oxo‐boration cyclisation reaction, which afforded the 5‐alkylidene‐4,5‐dihydrooxazolium borate species

  制备了一系列炔丙基酰胺，并研究了它们与路易斯酸性化合物B（C 6 F 5）3的反应。这些反应显示在温和条件下提供新颖的杂环。各种N取代的炔丙基酰胺与B（C 6 F 5）3的反应导致了分子内的羰基硼化环化反应，提供了5亚烷基-4,5-二氢恶唑硼酸盐。炔丙基仲酰胺在B（C 6 F 5）3中得到恶唑介导的（催化）环化反应。在氮原子附近不稳定的特殊情况下，由于5-亚烷基-4,5-二氢恶唑鎓硼酸盐物种的空间位阻增加（1,3-烯丙基菌株），因此有利于1,1-碳链化。
• 一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备 出的N-芳基甲酰胺
  申请人：温州大学

  公开号：CN108774147B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备出的N‑芳基甲酰胺，以N‑烷基芳胺为原料，溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂，铜做催化剂，通过加入不同的配体、碱等，在反应的溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应10‑14小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Formylation of Amines through Tandem Amination/Hydrolysis/Decarboxylation Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiao-Fang Li、Xing-Guo Zhang、Fan Chen、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01555

  日期：2018.10.19

  Ethyl bromodifluoroacetate (BrCF2COOEt) was first used as the N-formylating reagent in the copper-catalyzed N-formylation of amines. A range of primary, secondary, cyclic arylamines, and aliphatic amines underwent the N-formylation smoothly to furnish the N-formamides in moderate-to-excellent yields.

  溴代二氟乙酸乙酯（BrCF 2 COOEt烷基）首次用作Ñ在铜催化-formylating试剂Ñ胺-formylation。伯，仲，环状芳基胺，和脂族胺的范围接受所述Ñ -formylation顺利，得到的Ñ -formamides在中度至优异的产率。
• OECKL, S.;REINECKE, P.;BRANDES, W.;KUCK, K. -H.;PAULUS, W.;GENTH, H.
  作者：OECKL, S.、REINECKE, P.、BRANDES, W.、KUCK, K. -H.、PAULUS, W.、GENTH, H.

  DOI：——

  日期：——