(7S)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester | 1001129-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7S)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-phenyl)-acrylic acid 2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-3-yl ester
• CAS: 1001129-57-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: VMJFLUHOBNMASH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(7S)-(+)-3-(3-acetoxyphenyl)acrylic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wnt /β-catenin途径抑制剂的（+）-decursin衍生物的合成与评价

  摘要：

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.029
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-(+)-3-(3-acetoxyphenyl)acrylic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以88.1%的产率得到(7S)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/102994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-decursin and its analogues as potent inhibitors of melanin formation in B16 murine melanoma cells
  作者：Kyeong Lee、Jee-Hyun Lee、Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Yongseok Choi、Soo-Jin Choo、Ick-dong Yoo、Dong Hee Kim、Mi Young Yun、Gye Won Lee、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.006

  日期：2010.12

  We report the synthesis of a novel series of highly potent melanin inhibitors which were obtained through structural modification of an anticancer compound S-(+)-decursinol. The in vitro inhibitory potencies of the newly synthesized compounds were evaluated against alpha-MSH induced melanin production in 816 murine melanoma cells. Among the compounds evaluated, compounds 2, 3, 6b, 7a, 7b, 8a and 8b emerged as highly potent inhibitors of melanin production. Besides, these compounds demonstrated significantly low cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.