(S)-(tert-butyl)(1-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane | 196954-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(tert-butyl)(1-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-(furan-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 196954-71-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: ZUMQAXXHABGOAX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(tert-butyl)(1-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane 在 呋喃 、 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(S,E)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereoselective synthesis of 5′-epi synargentolide-B

  摘要：

  A concise linear synthesis of 5'-epi synargentolide-B has been accomplished with i) catalytic asymmetric transfer hydrogenation for the genesis of chirality, ii) regioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation iii) a vinylogous Mukaiyama aldol reaction to ensure 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one reactions as pivotal steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.080
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al 在 吡啶 、 苯甲酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到(S)-(tert-butyl)(1-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的部分保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和完全保护的 L-蜡菊糖衍生物的从头合成。

  摘要：

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.102