(S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[5-(4-cyano-phenyl)-4-oxo-pentanoylamino]-succinamic acid tert-butyl ester | 150465-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[5-(4-cyano-phenyl)-4-oxo-pentanoylamino]-succinamic acid tert-butyl ester
• CAS: 150465-57-9
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₇
• 分子量: 591.704
• InChiKey: SCHSWWILWZBDJY-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[5-(4-cyano-phenyl)-4-oxo-pentanoylamino]-succinamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以152 mg的产率得到(S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[5-(4-cyano-phenyl)-4-hydroxy-pentanoylamino]-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[5-(4-cyano-phenyl)-4-oxo-pentanoylamino]-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003