(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-d2 4-nitrophenylcarbonate | 1263999-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-d2 4-nitrophenylcarbonate
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-4,6a-dideuterio-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1263999-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₇
• 分子量: 297.233
• InChiKey: ULTSJNOQNKVDBM-DSDNQGDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-d2 4-nitrophenylcarbonate 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(3aS,4R,6aR)-4,6a-dideuterio-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] (4S,5R)-5-deuterio-5-[[(2,2-dideuterio-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfonyl-[1,1,2,3,3,3-hexadeuterio-2-(trideuteriomethyl)propyl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacokinetic profile of highly deuterated brecanavir analogs

  摘要：

  Several highly deuterated analogs of the HIV-1 protease inhibitor brecanavir have been prepared to study the effect of deuterium upon metabolic stability. The sites for deuterium incorporation were initially chosen to maximize the potential for a kinetic isotope effect; locations where C-H bond breaking is the rate limiting step. The analogs have been profiled in both in vitro and in vivo pharmacokinetic studies and the result will be described herein. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.001
• 作为产物：
  描述：

  6a-deuterio-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]furan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypophosphate 、 deutero lithium aluminiumhydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-d2 4-nitrophenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacokinetic profile of highly deuterated brecanavir analogs

  摘要：

  Several highly deuterated analogs of the HIV-1 protease inhibitor brecanavir have been prepared to study the effect of deuterium upon metabolic stability. The sites for deuterium incorporation were initially chosen to maximize the potential for a kinetic isotope effect; locations where C-H bond breaking is the rate limiting step. The analogs have been profiled in both in vitro and in vivo pharmacokinetic studies and the result will be described herein. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.001

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011017395A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, the invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols that are derivatives of the HIV protease inhibitors darunavir.

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。