cyclooctenyl-3-phenyl thioether | 108533-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclooctenyl-3-phenyl thioether
• 英文别名: 3-(phenylthio)-cis-cyclooctene；2-cyclooctenyl phenyl sulfide；(1Z)-3-phenylsulfanylcyclooctene
• CAS: 108533-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: NNKOGGXTRIMDBL-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctenyl-3-phenyl thioether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78.2%的产率得到phenyl 3-cyclooctenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到配位的烯丙基配体。阳离子钼配合物的杂原子亲核试剂

  摘要：

  在加入异阴离子（甲醇，氢化物，alkylnitronate和硫醇盐）进行一系列的πallylmolybdenum至η相关阳离子的5 -C 5 H ^ 5的Mo（CO）（NO）（η 3 -烯丙基）+了检查。在每种情况下，都分离了在配位烯丙基基团末端的亲核攻击产生的加合物。发现将硫酚盐添加到环辛烯基类似物中，以高产率仅产生一种立体异构体。协调苯基3-环辛烯基硫化物也立体有择转化成具有单一的异构体亚砜米-氯过苯甲酸。将这种硫化物手性氧化为亚砜与通过相同试剂对游离苯基3-环辛烯基硫化物的非选择性硫氧化进行了比较。根据与光学活性金属中心配位的烯丙基硫化物固有的空间特征来分析立体特异性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80337-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromocyclooct-1-ene 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以69.1%的产率得到cyclooctenyl-3-phenyl thioether
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到配位的烯丙基配体。阳离子钼配合物的杂原子亲核试剂

  摘要：

  在加入异阴离子（甲醇，氢化物，alkylnitronate和硫醇盐）进行一系列的πallylmolybdenum至η相关阳离子的5 -C 5 H ^ 5的Mo（CO）（NO）（η 3 -烯丙基）+了检查。在每种情况下，都分离了在配位烯丙基基团末端的亲核攻击产生的加合物。发现将硫酚盐添加到环辛烯基类似物中，以高产率仅产生一种立体异构体。协调苯基3-环辛烯基硫化物也立体有择转化成具有单一的异构体亚砜米-氯过苯甲酸。将这种硫化物手性氧化为亚砜与通过相同试剂对游离苯基3-环辛烯基硫化物的非选择性硫氧化进行了比较。根据与光学活性金属中心配位的烯丙基硫化物固有的空间特征来分析立体特异性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80337-5

文献信息

• Nucleophilic addition to coordinated allyl ligands. Heteroatom nucleophiles with cationic molybdenum complexes
  作者：W.E. Vanarsdale、R.E.K. Winter、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80337-5

  日期：1985.11

  sulfide was also converted stereospecifically to a single isomeric sulfoxide with m-chloroperbenzoic acid. Such a chiral oxidation of a sulfide to a sulfoxide is compared with the rather unselective sulfoxidation of the free phenyl 3-cyclooctenyl sulfide by the same reagent. The stereospecificity is analyzed in terms of steric features inherent of allyl sulfides coordinated to an optically active metal center

  在加入异阴离子（甲醇，氢化物，alkylnitronate和硫醇盐）进行一系列的πallylmolybdenum至η相关阳离子的5 -C 5 H ^ 5的Mo（CO）（NO）（η 3 -烯丙基）+了检查。在每种情况下，都分离了在配位烯丙基基团末端的亲核攻击产生的加合物。发现将硫酚盐添加到环辛烯基类似物中，以高产率仅产生一种立体异构体。协调苯基3-环辛烯基硫化物也立体有择转化成具有单一的异构体亚砜米-氯过苯甲酸。将这种硫化物手性氧化为亚砜与通过相同试剂对游离苯基3-环辛烯基硫化物的非选择性硫氧化进行了比较。根据与光学活性金属中心配位的烯丙基硫化物固有的空间特征来分析立体特异性。
• Synthesis of vinyl sulfones. 23. Addition of organometallic reagents to cyclooctenyl phenyl sulfones
  作者：Steven A. Hardinger、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00389a019

  日期：1987.6
• HARDINGER S. A.; FUCHS P. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2739-2749
  作者：HARDINGER S. A.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。