3-Benzoyl-N-((2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzamide | 196799-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-N-((2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzamide
• CAS: 196799-95-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: MKIVRZGYXJYDEP-KKEAHIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-N-((2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzamide 在 磷酸 、 TEA 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [[(2E,6E)-8-[(3-benzoylbenzoyl)amino]-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-oxidophosphoryl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of benzophenone-based photoaffinity labeling analogs of prenyl pyrophosphates containing stable amide linkages

  摘要：

  The syntheses of two photoactive prenyl pyrophosphate analogs (1a and 1b) that incorporate stable amide-linked benzophenones are described. Compound 1a contains a single isoprene (C-5) unit between the pyrophosphate and benzophenone functionalities while 1b contains a geranyl (C-10) moiety. Compounds 1a and 1b are competitive inhibitors of yeast farnesyl protein transferase with respect to farnesyl pyrophosphate and have K-I values of 6000 nM and 700 nM. Upon irradiation, [P-32]-1b preferentially labels the beta-subunits of yeast farnesyl protein transferase and human geranylgeranyl protein transferase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00373-9
• 作为产物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 硒脲酸 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 水杨酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Benzoyl-N-((2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of benzophenone-based photoaffinity labeling analogs of prenyl pyrophosphates containing stable amide linkages

  摘要：

  The syntheses of two photoactive prenyl pyrophosphate analogs (1a and 1b) that incorporate stable amide-linked benzophenones are described. Compound 1a contains a single isoprene (C-5) unit between the pyrophosphate and benzophenone functionalities while 1b contains a geranyl (C-10) moiety. Compounds 1a and 1b are competitive inhibitors of yeast farnesyl protein transferase with respect to farnesyl pyrophosphate and have K-I values of 6000 nM and 700 nM. Upon irradiation, [P-32]-1b preferentially labels the beta-subunits of yeast farnesyl protein transferase and human geranylgeranyl protein transferase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00373-9