(2S)-2-amino-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide | 930100-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide
• CAS: 930100-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₅O
• 分子量: 307.439
• InChiKey: XBOLMYATIIFGAX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide 、 异戊醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(3-methylbutylamino)-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体内表征新颖系列的四氢萘氨基咪唑类作为γ-分泌酶抑制剂：发现PF-3084014。

  摘要：

  描述了衍生自相应的苯基乙酸衍生物的修饰的一系列新的含有四氢化萘的氨基咪唑。酰胺的取代导致鉴定出具有强大的中心功效的一系列有效的四氢化萘-氨基咪唑。与缺刻相关毒性的生物标志物相比，在B细胞无变化的情况下，豚鼠脑Aβ的减少提示了APP处理的潜在治疗指标。将FTOC优化至大脑AβEC 50处的血浆浓度可导致鉴定出被选择用于临床开发的化合物14f（PF-3084014）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.118
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethyl-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-imidazol-4-ylamine 在 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117